3-((S)-2-Methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester | 143704-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((S)-2-Methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2S)-2-methyl-3-oxooxan-2-yl]propanoate
• CAS: 143704-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: BJQMGVIITMWCQO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-2-Methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氯化钛 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((R)-2-Methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2,2-dialkyltetrahydropyran-3-ones via the asymmetric Michael addition reaction using chiral imines

  摘要：

  Addition of chiral imine 8 derived from 2-methyltetrahydropyran-3-one 7 and R-(+)-1-phenylethylamine, to methyl acrylate led to adduct (S)-9 with a good yield and an excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82185-0
• 作为产物：
  描述：

  [2-Methyl-dihydro-pyran-(3E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((S)-2-Methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2,2-dialkyltetrahydropyran-3-ones via the asymmetric Michael addition reaction using chiral imines

  摘要：

  Addition of chiral imine 8 derived from 2-methyltetrahydropyran-3-one 7 and R-(+)-1-phenylethylamine, to methyl acrylate led to adduct (S)-9 with a good yield and an excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82185-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans-fused octahydro pyrano-pyran subunits related to marine polyether toxins
  作者：Didier Desmaële、Gilles Pain、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82186-2

  日期：1992.7

  Stereoselective reductions of compound 5, by means of(+)-B-chlorodiisopinocampheylboraned led to 6 with a good selectivity. Intramolecular hetero-Michael cyclization of 13 with NaH in HMPA gave 14 with an excellent selectevity.

  借助于（+）-B-氯二异opinocampheylboraned的化合物5的立体选择性还原得到具有良好选择性的6。在HMPA中用NaH对13进行分子内异Michael环化，得到14的选择性很好。
• Desmaele, Didier; Cave, Christian; Dumas, Francoise, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 289 - 298
  作者：Desmaele, Didier、Cave, Christian、Dumas, Francoise、d'Angelo, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies toward zoapatanol
  作者：Gilles Pain、Didier Desmaële、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76835-3

  日期：1994.5

  Enantioselective elaboration of advanced intermediates in the synthesis of the anti-fertility agent zoapatanol 1, from pyranone (S)-8, is described.