Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4aR,8aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester | 181208-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4aR,8aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 181208-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₉F₃O₆SSi
• 分子量: 434.549
• InChiKey: WNPNHPDIUNGNIB-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4aR,8aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4aR,8aR,9aS,10aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Reiterative Synthesis of trans-Fused Tetrahydropyrans via Alkylation of Oxiranyl Anion and 6-endo Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961454s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,8aS)-2-Hydroxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4aR,8aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Reiterative Synthesis of trans-Fused Tetrahydropyrans via Alkylation of Oxiranyl Anion and 6-endo Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961454s

文献信息

• Synthesis of trans-fused tetrahydropyrans via intramolecular cyclization of α-bromo-γ′-hydroxy ketones
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01323-4

  日期：1999.10

  A practical method for the synthesis of trans-fused polytetrahydropyrans using racemic cis- and trans-epoxy sulfones was developed. Four diastereoisomers, obtained by the reaction of an optically active triflate and the oxiranyl anions generated from racemic cis- and trans-epoxy sulfones, were transformed into α-bromo-γ′-hydroxy ketones, and the DBU-induced intramolecular cyclization gave tetrahydropyranones

  开发了一种利用外消旋顺式和反式环氧砜合成反式聚四氢吡喃的实用方法。将旋光性三氟甲磺酸酯与外消旋的顺式和反式环氧砜生成的环氧乙烷基阴离子反应获得的四种非对映异构体转化为α-溴-γ'-羟基酮，然后DBU诱导的分子内环化反应生成四氢吡喃酮。