ethyl (2E)-3-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]but-2-enoate | 862469-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]but-2-enoate
• CAS: 862469-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: VSMHXSSIMWZZAM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]but-2-enoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Heliannuols K 和 L 的完全不对称合成策略：范围和限制

  摘要：

  带有末端双键的氧杂酯的 Kulinkovich 反应通过分子内环化得到环丙醇。这些可以进行 Saegusa 氧化以提供 β-氯-氧杂环烷酮，然后可以脱卤化氢为氧杂环烯酮。通过明智地选择起始酯，可以获得具有倍半萜烯基本骨架的各种芳基稠合苯并氧杂环酮，例如向日葵醇。尽管外消旋形式的某些化合物的合成似乎是可行的，但是，对于全不对称合成仍然需要通过新策略进行改进。本文描述了对映体富集的 OMe-heliannuol K 的首次合成和 heliannuol L 的首次立体选择性和对映选择性合成，并详细介绍了它们在制备这些产品中的局限性的新方法和研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400908
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]ethanone 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以79%的产率得到ethyl (2E)-3-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Heliannuols K 和 L 的完全不对称合成策略：范围和限制

  摘要：

  带有末端双键的氧杂酯的 Kulinkovich 反应通过分子内环化得到环丙醇。这些可以进行 Saegusa 氧化以提供 β-氯-氧杂环烷酮，然后可以脱卤化氢为氧杂环烯酮。通过明智地选择起始酯，可以获得具有倍半萜烯基本骨架的各种芳基稠合苯并氧杂环酮，例如向日葵醇。尽管外消旋形式的某些化合物的合成似乎是可行的，但是，对于全不对称合成仍然需要通过新策略进行改进。本文描述了对映体富集的 OMe-heliannuol K 的首次合成和 heliannuol L 的首次立体选择性和对映选择性合成，并详细介绍了它们在制备这些产品中的局限性的新方法和研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400908