2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2R,3S,5S)-tetrahydrofuran | 391232-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2R,3S,5S)-tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 391232-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: YFYHUMUZWBMTQC-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2R,3S,5S)-tetrahydrofuran 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-(2R,3S,5S)-tetrahydro-3-furanyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran 、 2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2R,3S,5S)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a

文献信息

• Total Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>,10<i>S</i>)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Kumausyne from <scp>d</scp>-Arabinose
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010830a

  日期：2001.12.1