(1S,5R,8R)-1-Methyl-8-vinyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one | 125452-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,8R)-1-Methyl-8-vinyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1S,5R,8R)-8-ethenyl-1-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 125452-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CQKYSSSMDLJKLH-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,8R)-1-Methyl-8-vinyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (1R,4aS,5S)-5-hydroxy-4a-methyldecahydro-1H-benzo[7]annulen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  D-bishomo-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物及其与维生素 D 核受体的晶体结构的设计、合成和生物活性

  摘要：

  维生素 D 的生物活性代谢物——骨化三醇——是一种参与调节磷酸钙稳态、免疫过程和细胞分化的激素，因此对于人体的正常运作至关重要。这表明这种类固醇在治疗佝偻病、牛皮癣和一些癌症等疾病方面有很多应用。不幸的是，使用治疗剂量的骨化三醇会导致该化合物浓度过高，从而导致高钙血症。因此，人们不断寻找新的骨化三醇类似物，其没有血钙效应，但仍保持其有益特性。在这项研究中，我们提出了以扩大（七元）环 D 为特征的维生素 D 衍生物的合成。设计的维生素 D 化合物的制备需要单独合成关键的构建模块（带有侧链和环的 C/D 环片段） A）通过不同的方法结合，包括Wittig-Horner反应和Suzuki偶联。对目标维生素 D 类似物的生物活性进行了评估，表明与天然激素相比，它们具有显着的功效。此外，这些化合物与维生素 D 受体 (VDR) 的成功结晶使我们能够研究与该蛋白质的其他分子相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116403
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5-((2S,3S)-3-vinyl-oxiranyl)-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1S,5R,8R)-1-Methyl-8-vinyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  The allylic epoxide cyclization. A method for the control of regiochemistry and stereochemistry in cyclohexane systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00160a074

文献信息

• STORK, GILBERT;KOBAYASHI, Y.;SUZUKI, T.;ZHAO, KANG, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1661-1663
  作者：STORK, GILBERT、KOBAYASHI, Y.、SUZUKI, T.、ZHAO, KANG

  DOI：——

  日期：——