(2R,3R)-dimethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate | 109761-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-dimethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: (2R,3R)-dimethyl 2-O-allyl-tartrate；dimethyl (2R,3R)-2-O-allyltartrate；dimethyl O-allyltartrate；dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-prop-2-enoxybutanedioate
• CAS: 109761-32-2
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: CGHWMHPCMMQHMI-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-dimethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(2S,3S)-3-(allyloxy)butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Homo-N-Nucleosides Containing a 1,4-Dioxane Sugar Analog

  摘要：

  二恶烷同糖类似物，(2S,5S)-和(2R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2-碘甲基-1，以(2R,3R)-酒石酸二甲酯为原料制备4-二恶烷，并分别与尿嘧啶和腺嘌呤反应，进一步制成相应的同型N-核苷类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules13122962
• 作为产物：
  描述：

  2,2-di-n-butyl-4,5-carbomethoxy-1,3,2-dioxastannolane 、 3-溴丙烯 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.10 g的产率得到(2R,3R)-dimethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1,4-二恶烷核苷酸类似物的合成

  摘要：

  摘要 制备了由 1,4-二恶烷环作为糖类似物的光学活性核苷酸类似物，其中尿嘧啶或腺嘌呤与两个羧酸酯基团连接在一起，用作形成低聚物的载体。手性 1,4-二恶烷部分由 L-酒石酸二甲酯通过相应的 (2R,3R)-2-O-烯丙基-酒石酸二甲酯构建而成。

  DOI：

  10.1080/00397910802326513

文献信息

• Allyl ethyl carbonate/palladium (0), a new system for the one step conversion of alcohols into allyl ethers under neutral conditions
  作者：R. Lakhmiri、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80770-x

  日期：1989.1

  Alcohols are converted in a one-step procedure into allyl ethers under neutral conditions, using allyl ethyl carbonate in the presence of a catalytic amount of palladium (0). Anomeric hydroxyls are selectively allylated in the presence of other hydroxyl groups.

  在催化量的钯（0）的存在下，使用碳酸烯丙基乙酯，在中性条件下，将醇一步一步转化为烯丙基醚。在其他羟基存在下，端基羟基被选择性烯丙基化。
• Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.
  作者：Nobuo NAGASHIMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.39.1972

  日期：——

  Fluoride anion was found to promote monoalkylation reaction of diols by the stannylene acetal method, and selective monoalkylation of various acyclic diols was accomplished in good yields under mild conditions by employing this new method. Functional groups such as carboxylic acid ester, carboxamide, carbamate, nitrile, alkyl chloride, and ether were not affected under the reaction conditions.

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。
• Synthesis of bi- and tetracatenar highly fluorinated compounds for grafting on silicone materials
  作者：Stéphane Malfait、Stéphane Gérard、Richard Plantier-Royon、Gérard Mignani、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.020

  日期：2011.10

  nucleophilic addition or condensation reactions were implemented for these synthesis, using perfluoroalkylated iodides and alcohols and various type of substrates: bis(allylic) derivatives, epichlorhydrin, diacid derivatives. All compounds contain an unsaturated moiety (vinyl, allyl or internal double bond) to be grafted on silicone materials by a catalyzed hydrosilylation reaction.

  已合成了一系列带有两个或四个全氟烷基（RF）链，具有柔性或刚性核的高度氟化的化合物。使用全氟烷基化的碘化物和醇以及各种类型的底物：双（烯丙基）衍生物，表氯醇，二酸衍生物，对这些合成进行了自由基加成，亲核加成或缩合反应。所有化合物均包含不饱和部分（乙烯基，烯丙基或内部双键），可通过催化的氢化硅烷化反应接枝到有机硅材料上。
• Synthesis of a Novel, Optically Active Uridine Analog Containing a 1,4-Dioxane Sugar Moiety. Synthesis of the Corresponding Dinucleotide
  作者：Qiang Yu、Per Carlsen

  DOI：10.1080/15257770902865407

  日期：2009.4.28

  A new optically active uridine nucleoside analogue in which a substituted 1,4-dioxane ring functioned as the sugar analogue was prepared from L-tartaric acid. The nucleoside analogue was further converted into the corresponding protected dinucleotide.

  由L-酒石酸制备新的光学活性的尿苷核苷类似物，其中取代的1，4-二恶烷环起糖类似物的作用。核苷类似物被进一步转化为相应的被保护的二核苷酸。
• An Efficient<i>O</i>-Monoalkylation of Dimethyl L-Tartrate via<i>O</i>-Stannylene Acetal with Alkyl Halides in the Presence of Cesium Fluoride
  作者：Nobuo Nagashima、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/cl.1987.141

  日期：1987.1.5

  Selective O-monoalkylation of the vic-glycol of dimethyl l-tartrate with alkyl halides has been found to take place smoothly under mild conditions in the presence of cesium fluoride.

  已经发现，在氟化铯存在的温和条件下，L-酒石酸二甲酯的邻位乙二醇与卤代烷的选择性O-单烷基化反应可以顺利进行。