2-[(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-cyclohex-3-en-(Z)-ylidene]-ethanol | 162089-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-cyclohex-3-en-(Z)-ylidene]-ethanol
• 英文别名: (2Z)-2-[(6S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ylidene]ethanol
• CAS: 162089-63-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: KNTLREBSBMNUMV-BLJGWETHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-cyclohex-3-en-(Z)-ylidene]-ethanol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,6S,1'S)-trichloro-N-[1-vinyl-4-methyl-6-(3',3'-dimethyl-2',4'-dioxolanyl)-cyclohex-3-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-河豚毒素及其类似物的通用关键中间体的合成

  摘要：

  河豚毒素及其类似物的关键中间体，如（-）-5,11-二脱氧河豚毒素，是通过手性原料左旋葡糖醛酮通过Diels-Alder反应和超人重排立体合成的。还描述了带有C-8羟基的前体的超载重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00258-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,8aS)-3-hydroxy-7-methyl-3,5,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-1-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-[(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-cyclohex-3-en-(Z)-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-河豚毒素及其类似物的通用关键中间体的合成

  摘要：

  河豚毒素及其类似物的关键中间体，如（-）-5,11-二脱氧河豚毒素，是通过手性原料左旋葡糖醛酮通过Diels-Alder反应和超人重排立体合成的。还描述了带有C-8羟基的前体的超载重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00258-7

文献信息

• Direct Preparation of Guanidine from Trichloroacetamide. A Potentially Important Method to (−)-Tetrodotoxin
  作者：Noboru Yamamoto、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/cl.1994.2299

  日期：1994.12

  Trichloroacetamides obtained via Overman [3,3] sigmatropic rearrangement were converted into dibenzyl guanidines. The key step was conversion of carbodiimide intermediate into guanidine by scandium or ytterbium trifluoromethane-sulfonates. This method was applied to a synthesis of guanidinium ring of (−)-tetrodotoxin.

  通过 Overman [3,3] sigmatropic 重排获得的三氯乙酰胺被转化为二苄基胍。关键步骤是通过三氟甲烷磺酸钪或镱将碳二亚胺中间体转化为胍。这种方法被应用于合成 (-)- 河豚毒素的胍环。
• Improved Conditions for Facile Overman Rearrangement¹
  作者：Toshio Nishikawa、Masanori Asai、Norio Ohyabu、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo9713924

  日期：1998.1.1