2-{Hydroxy-[4-(1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-allyl)-phenyl]-methyl}-acrylic acid methyl ester | 127870-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{Hydroxy-[4-(1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-allyl)-phenyl]-methyl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy-[4-(1-hydroxy-2-methoxycarbonylprop-2-enyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 127870-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: RFOVTYOWKNGLOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{Hydroxy-[4-(1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-allyl)-phenyl]-methyl}-acrylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetramethyl 5,16-diazatricyclo <18.2.2.2^9,12> hexacosa-2,7,9,11,13,18,20,22,23,25-decaene-3,7,14,18-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的[5,7]正环环烷，[7,7]环环烷和相应的大双环隐环烯的合成及其结构特征。

  摘要：

  与丙烯酸甲酯二醛的的Baylis-Hillman反应，接着将得到的二元醇的乙酰化，得到二乙酸酯3，14，16和20。用氨处理后，这些二乙酸酯提供了新的环烷和相应的大双环隐烷。描述了环烷的构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85265-0
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 336.0h， 以95%的产率得到2-{Hydroxy-[4-(1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-allyl)-phenyl]-methyl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的[5,7]正环环烷，[7,7]环环烷和相应的大双环隐环烯的合成及其结构特征。

  摘要：

  与丙烯酸甲酯二醛的的Baylis-Hillman反应，接着将得到的二元醇的乙酰化，得到二乙酸酯3，14，16和20。用氨处理后，这些二乙酸酯提供了新的环烷和相应的大双环隐烷。描述了环烷的构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85265-0

文献信息

• One-Pot Preparation of 1-Acyl-1-methoxycarbonyloxiranes and 1-Acyl-1-cyanooxiranes from Methyl 3-Hydroxy-2-methylenealkanoates or 3-Aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanenitriles
  作者：André Foucaud、Eliane le Rouillé

  DOI：10.1055/s-1990-27016

  日期：——

  The reaction of sodium hypochlorite with methyl 3-hydroxy-2methylenealkanoates or 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanenitriles, dispersed on silica gel, in acetonitrile leads to oxidation of the alcohol function and epoxidation of the methylene group to give 2,2-disubstituted oxiranes in good yield.

  次氯酸钠与甲基3-羟基-2-亚甲基烷酸酯或3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙腈在硅胶上分散，并在乙腈中反应，导致醇功能被氧化，亚甲基被环氧化，从而以良好产率得到2,2-二取代的环氧乙烷。
• Calcium-catalyzed dehydrative allylation of P-ylides and sequential Wittig reaction for streamlined access to versatile 1,4-dienes
  作者：Xiaohong Li、Dong Zhang、Yan Wang、Shiji Xiao、Ying Wu、Peizhong Xie、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d3nj03640e

  日期：——

  P-ylides with activated allylic alcohols has been developed. This protocol utilizes a calcium catalyst to facilitate the cleavage of C–OH bonds and enables smooth dehydrative cross-coupling with P-ylides, resulting in water as the sole by-product. Remarkably, this transformation exhibits excellent tolerance towards a diverse range of allylic alcohols and P-ylides. Furthermore, the subsequent Wittig reaction

  已开发出稳定的 P-叶立德与活化烯丙醇的无过渡金属脱水烯丙基化。该方案利用钙催化剂促进 C-OH 键的裂解，并实现与 P-叶立德的顺利脱水交叉偶联，从而产生水作为唯一的副产物。值得注意的是，这种转化对各种烯丙醇和 P-叶立德表现出优异的耐受性。此外，随后的 Wittig 反应以高产率提供了多种高度官能化的 1,4-二烯。
• Selective Mono and Biscondensations of Dialdehydes with Methylacrylate
  作者：Yves Fort、Marie-Christine Berthe、Paul Caubére

  DOI：10.1080/00397919208019308

  日期：1992.5

  DABCO-catalysed mono and biscondensations of dialdehydes with methylacrylate can be easily performed with good to high selectivity under mild conditions.
• Synthesis of diaza [7,7] paracyclophanetetraene and diaza [7,2,7,2] paracyclophanehexaene
  作者：Patrick Bauchat、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93887-0

  日期：1989.1
• FOUCAUD, ANDRE;LE, ROUILLE ELIANE, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 787-789
  作者：FOUCAUD, ANDRE、LE, ROUILLE ELIANE

  DOI：——

  日期：——