2-{Acetoxy-[4-(1-acetoxy-2-methoxycarbonyl-allyl)-phenyl]-methyl}-acrylic acid methyl ester | 127923-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{Acetoxy-[4-(1-acetoxy-2-methoxycarbonyl-allyl)-phenyl]-methyl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-[4-(1-acetyloxy-2-methoxycarbonylprop-2-enyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 127923-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: IKRWFOJZRBGOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{Acetoxy-[4-(1-acetoxy-2-methoxycarbonyl-allyl)-phenyl]-methyl}-acrylic acid methyl ester 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bauchat Patrick, Le Bras Nathalie, Rigal Luc, Foucaud Andre, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 7815-7826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 2-{Acetoxy-[4-(1-acetoxy-2-methoxycarbonyl-allyl)-phenyl]-methyl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的[5,7]正环环烷，[7,7]环环烷和相应的大双环隐环烯的合成及其结构特征。

  摘要：

  与丙烯酸甲酯二醛的的Baylis-Hillman反应，接着将得到的二元醇的乙酰化，得到二乙酸酯3，14，16和20。用氨处理后，这些二乙酸酯提供了新的环烷和相应的大双环隐烷。描述了环烷的构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85265-0

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Formal Grob Fragmentation of Cyclic Alcohols with Activated Allylic Acetates
  作者：Wubing Zeng、Xiaoyu Zhang、Yinlei Zhang、Shiji Xiao、Yongming Tang、Peizhong Xie、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02129

  日期：2023.8.11

  We have developed an efficient method that employs organophotoredox-catalyzed relay Grob fragmentation to facilitate the smooth ring-opening allylation of cyclic alcohols in an environmentally friendly manner. This protocol directly incorporates a wide spectrum of cyclic alcohols and activated allylic acetates into the cross-coupling reaction, eliminating the need for metal catalysts. The process yields

  我们开发了一种有效的方法，采用有机光氧化还原催化的中继 Grob 裂解，以环境友好的方式促进环醇的顺利开环烯丙基化。该方案直接将多种环醇和活化的烯丙乙酸酯纳入交叉偶联反应，无需金属催化剂。该过程产生各种具有良好至极好的结果和立体选择性的远端不饱和酮，而乙酸是唯一的副产物。
• Synthesis of diaza [7,7] paracyclophanetetraene and diaza [7,2,7,2] paracyclophanehexaene
  作者：Patrick Bauchat、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93887-0

  日期：1989.1