(Z)-4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-en-1-ol | 384333-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 384333-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: BESCQBKITMDIBI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-en-1-ol 在 氢气 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₂₃H₄₃IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.03h， 以53%的产率得到(S)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  MaxPHOX配体的铱催化伯烯丙醇的不对称异构化：实验和理论研究

  摘要：

  研究了使用带有P，N- MaxPHOX配体的铱催化剂将伯烯丙基醇不对称异构化为手性醛。可对这些催化剂进行微调，因为它们具有三个不同的立体异构中心，可调节一系列不同底物的反应性和对映选择性。实验部分得到了反应机理的DFT研究的支持，该研究为这种转化的关键步骤提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000442
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MaxPHOX配体的铱催化伯烯丙醇的不对称异构化：实验和理论研究

  摘要：

  研究了使用带有P，N- MaxPHOX配体的铱催化剂将伯烯丙基醇不对称异构化为手性醛。可对这些催化剂进行微调，因为它们具有三个不同的立体异构中心，可调节一系列不同底物的反应性和对映选择性。实验部分得到了反应机理的DFT研究的支持，该研究为这种转化的关键步骤提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000442

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3,3-Disubstituted Allylic Alcohols in Ethereal Solvents
  作者：Maurizio Bernasconi、Vincenzo Ramella、Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201303915

  日期：2014.2.24

  Ir‐phosphinomethyl‐oxazoline complexes have been identified as efficient, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of 3,3‐disubstituted allylic alcohols and related homoallylic alcohols. In contrast to other N,P ligand complexes, which require weakly coordinating solvents, such as dichloromethane, these catalysts perform well in more ecofriendly THF or 2‐MeTHF. Their synthetic

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。