(R)-4-Azido-nonan-1-ol | 211678-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-4-Azido-nonan-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-azidononan-1-ol
• CAS: 211678-59-0
• 化学式: C₉H₁₉N₃O
• 分子量: 185.269
• InChiKey: IVHRFMWHNFABAC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Azido-nonan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二异丙氧基二氯化钛 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 (2R,6S,7S,8S)-7-((E)-But-1-enyl)-2-pentyl-1-aza-spiro[5.5]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-全氢组氨酸毒素的对映选择性全合成，以分子内亚氨基烯型反应为关键步骤

  摘要：

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00425-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-5-en-4-ol 在 platinum(IV) oxide 三(2-氯乙基)胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 (R)-4-Azido-nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-全氢组氨酸毒素的对映选择性全合成，以分子内亚氨基烯型反应为关键步骤

  摘要：

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00425-6

文献信息

• A convergent enantioselective total synthesis of (−)-perhydrohistrionicotoxin with an intramolecular imino ene-type reaction as a key step
  作者：David Tanner、Lars Hagberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00425-6

  日期：1998.7

  intramolecular imine ene-type reaction was used for the key spirocyclisation step (14 to 3, with 3 being obtained as a single diastereoisomer). Spirocyclisation precursor 14 was prepared from enantiomerically pure ketone 13, itself available via an efficient one-pot, three-component, coupling reaction involving chiral electrophiles 9 and 10. The stereogenic centres of 9 and 10 derive in turn from Sharpless

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。