N-{(1R,2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-1-[(S)-1-hydroxy-3-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-propyl]-pentyl}-acetamide | 264205-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(1R,2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-1-[(S)-1-hydroxy-3-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-propyl]-pentyl}-acetamide
• 英文别名: N-[(3S,4R,5R,6S,7R)-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy]octan-4-yl]acetamide
• CAS: 264205-89-2
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₇
• 分子量: 399.485
• InChiKey: NCCYFLZGQKXZGH-OMQSBVIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 N-{(1R,2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-1-[(S)-1-hydroxy-3-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-propyl]-pentyl}-acetamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的不对称合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸1的高度非对映选择性合成已经通过顺式烯烃6和反式烯烃10分别通过分子内苯基硒酰胺化和锇酰化的立体选择性功能化来完成。

  DOI：

  10.1039/a909400h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,5S)-3-Benzoyl-4-((E)-(S)-3,4-dihydroxy-but-1-enyl)-5-[2-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 barium dihydroxide 、 水 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-{(1R,2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-1-[(S)-1-hydroxy-3-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-propyl]-pentyl}-acetamide 、
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的不对称合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸1的高度非对映选择性合成已经通过顺式烯烃6和反式烯烃10分别通过分子内苯基硒酰胺化和锇酰化的立体选择性功能化来完成。

  DOI：

  10.1039/a909400h

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-acetylneuraminic acid
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-wook Choi、Joon Seop Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1039/a909400h

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of N-acetylneuraminic acid 1 has been completed by stereoselective functionalization of cis-olefin 6 and trans-olefin 10 via intramolecular phenylselenoamidation and osmylation, respectively.

  N-乙酰神经氨酸1的高度非对映选择性合成已经通过顺式烯烃6和反式烯烃10分别通过分子内苯基硒酰胺化和锇酰化的立体选择性功能化来完成。