(4S,5S)-3-Benzoyl-4-((E)-(S)-3,4-dihydroxy-but-1-enyl)-5-[2-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one | 264205-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-3-Benzoyl-4-((E)-(S)-3,4-dihydroxy-but-1-enyl)-5-[2-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzoyl-4-[(E,3S)-3,4-dihydroxybut-1-enyl]-5-[2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy]ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 264205-87-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: UQNPSOCYENMRKP-YVYBQNIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,5S)-3-Benzoyl-4-((E)-(S)-3,4-dihydroxy-but-1-enyl)-5-[2-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 barium dihydroxide 、 水 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-{(1R,2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-1-[(S)-1-hydroxy-3-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-propyl]-pentyl}-acetamide 、
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的不对称合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸1的高度非对映选择性合成已经通过顺式烯烃6和反式烯烃10分别通过分子内苯基硒酰胺化和锇酰化的立体选择性功能化来完成。

  DOI：

  10.1039/a909400h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-ene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 methyloxirane 、 2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3-Benzoyl-4-((E)-(S)-3,4-dihydroxy-but-1-enyl)-5-[2-(2,4,6-trimethyl-benzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的不对称合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸1的高度非对映选择性合成已经通过顺式烯烃6和反式烯烃10分别通过分子内苯基硒酰胺化和锇酰化的立体选择性功能化来完成。

  DOI：

  10.1039/a909400h

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-acetylneuraminic acid
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-wook Choi、Joon Seop Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1039/a909400h

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of N-acetylneuraminic acid 1 has been completed by stereoselective functionalization of cis-olefin 6 and trans-olefin 10 via intramolecular phenylselenoamidation and osmylation, respectively.

  N-乙酰神经氨酸1的高度非对映选择性合成已经通过顺式烯烃6和反式烯烃10分别通过分子内苯基硒酰胺化和锇酰化的立体选择性功能化来完成。