phenyl (5S)-2,3,4-tri-O-acetyl-5-azido-β-D-xylopyranoside | 439812-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (5S)-2,3,4-tri-O-acetyl-5-azido-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-azido-6-phenoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 439812-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₈
• 分子量: 393.353
• InChiKey: JJDKAKVCQWTAMW-ZOFXXKQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (5S)-2,3,4-tri-O-acetyl-5-azido-β-D-xylopyranoside 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.33h， 生成 phenyl (5S)-5-nitro-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (5S)-2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-β-D-xylopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到phenyl (5S)-2,3,4-tri-O-acetyl-5-azido-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m