[2-[(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-16-[bis(benzenesulfinyl)methyl]-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate | 144602-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [2-[(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-16-[bis(benzenesulfinyl)methyl]-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 144602-43-7
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆S₂
• 分子量: 630.826
• InChiKey: ZNVQOXAIBRKDJF-YJDFBXEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-16-[bis(benzenesulfinyl)methyl]-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate 生成 [2-[(8S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-methylidene-3-oxo-6,7,8,12,14,15-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 16-methylene and 16β-methyl corticosteroids by a novel transformation of geminal bis(phenylsulphinyl) intermediates

  摘要：

  16-alpha-Bis(phenylsulphinyl) methyl pregnane derivative 7 gives, by a series of eliminations and rearrangements, the corresponding 16-methylene intermediate 4 on heating in the presence of triphenylphosphine. Regio- and stereoselective hydrogenation of the latter using Wilkinson's catalyst furnishes 16-beta-methyl corticosteroid 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61232-7
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [2-[(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-16-[bis(benzenesulfinyl)methyl]-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 16-methylene and 16β-methyl corticosteroids by a novel transformation of geminal bis(phenylsulphinyl) intermediates

  摘要：

  16-alpha-Bis(phenylsulphinyl) methyl pregnane derivative 7 gives, by a series of eliminations and rearrangements, the corresponding 16-methylene intermediate 4 on heating in the presence of triphenylphosphine. Regio- and stereoselective hydrogenation of the latter using Wilkinson's catalyst furnishes 16-beta-methyl corticosteroid 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61232-7

文献信息

• Nouveaux stéroides 16-méthyl substitués dérivés de la pregna 1,4-diène 3,20-dione, leur préparation, leur application à la préparation de steroides 16-méthylène et nouveaux intermédiaires
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0520879A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  L'invention concerne les composés (I): où R est méthyle ou -CH2OH libre ou protégé, R1 et R'1 sont méthyle ; alkyle ramifié (5 à 8 atomes de carbone), aryle (jusqu'à 10 atomes de carbone), hétéroaryle ou benzyle, n et m sont 0 ou 1, R2 et R3 sont hydrogène ou R2 est fluor et R3 est formyloxy ou acétyloxy et les traits pointillés symbolisent une éventuelle liaison, leur préparation au départ d'un composé delta-16(17), leur application à la préparation des dérivés 16-méthylène et des nouveaux intermédiaires.

  本发明涉及化合物 (I)： 其中 R 是甲基或游离的或受保护的-CH2OH，R1 和 R'1 是甲基；支链烷基（5 至 8 个碳原子）、芳基（最多 10 个碳原子）、杂芳基或苄基，n 和 m 是 0 或 1，R2 和 R3 是氢或 R2 是氟，R3 是甲酰氧基或乙酰氧基，虚线表示任选键，它们从 delta-16(17)化合物开始制备，应用于制备 16-亚甲基衍生物和新的中间体。