4-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-iodo-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 171081-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-iodo-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-iodo-3-methoxy-4-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 171081-02-0
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃IO₇S
• 分子量: 692.492
• InChiKey: QXSRQZNLOWKSOI-OQXOQRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-iodo-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,8-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of aquayamycin. Part 1: Synthesis of 3-(phenylsulfonyl)phthalides possessing a β-C-olivoside

  摘要：

  An efficient synthetic route to 3-(phenylsulfonyl)phthalides possessing a beta -C-olivoside was developed by exploiting the regioselective [2+2] cycloaddition of benzyne with ketene silyl acetal. The compounds are useful in the total synthesis of the angucyclines, including aquayamycin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01478-7
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenol 在 咪唑 、 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 4-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-iodo-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x

文献信息

• <i>C</i>-Glycosylation-Cycloaddition Approach to<i>C</i>-Glycosyl Juglones. Versatile Intermediates toward Aryl<i>C</i>-Glycoside Antibiotics
  作者：Takashi Matsumoto、Tsukasa Sohma、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.677

  日期：1995.8

  An efficient two-step access to C-glycosyl juglones, promising synthetic intermediates toward aryl C-glycoside antibiotics, has been developed based on (1) the O → C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran.

  基于 (1) O → C-糖苷重排和 (2) α-alkoxybenzyne 和 α-oxyfuran 的区域选择性环加成，我们开发出了一种高效的两步法获得 C-糖苷朱鹭酮--芳基 C-糖苷抗生素的有前途的合成中间体。