2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenol | 121980-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenol
• CAS: 121980-53-8
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: JWRGQXIPZSFICI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (R)-2-(3-(2-(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-iodophenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚骨架的平面手性高价碘试剂的不对称合成与应用

  摘要：

  与平面手性新颖的光学活性高价碘（V）试剂冠醚骨架，使用分子内胡伊斯根反应作为关键步骤和合成升甲基乳酸作为手性的来源。这些试剂的相对构型和平面手性的稳定性通过DFT计算确定。将这些平面手性试剂用于酚的羟基化脱芳香化/ [4 + 2]-二聚反应，以得到对苯二酚和联萘香酚，这是一种天然产物，具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.008
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)phenol 在 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023

文献信息

• Aryl radical-induced cyclization routes to furo[2,3-b]benzofurans. Abbreviated formal syntheses of aflatoxins B1 and B2
  作者：C.P. Sloan、J.C. Cuevas、C. Quesnelle、V. Snieckuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80580-8

  日期：——

  Radical-induced cyclization of butenolide ethers 3a-c affords furobenzofurans 4a-c; deprotection of 4c gives 4d, thus concluding formal total syntheses of aflatoxins B1 (5) and B2 (6).

  自由基诱导的丁烯醚醚3a - c的环化反应生成呋喃苯并呋喃4a - c；4c脱保护得到4d，因此得出黄曲霉毒素B 1（5）和B 2（6）的正式总合成。
• Novel One-Pot Synthesis of Xanthones via Sequential Fluoride Ion-Promoted Fries-Type Rearrangement and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Takashi Matsumoto、Yuuki Fujimoto、Ryohei Itakura、Hiroki Hoshi、Hikaru Yanai、Yoshio Ando、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0033-1339881

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of xanthones is described. 2-(Trimethylsilyl)phenyl 2-fluorobenzoate derivatives undergo Fries-type rearrangement and intramolecular SNAr reaction in a one-pot sequential manner under fluoride ion-promoted mild conditions. The method provides efficient access to xanthones that have significant steric congestion around the C9 carbonyl, which are not readily available

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。
• C-Glycosyl juglone in angucycline synthesis: Total synthesis of galtamycinone, common aglycon of C-glycosyl naphthacenequinone-type angucyclines
  作者：Takashi Matsumoto、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01034-x

  日期：1997.12

  and 17, useful intermediates toward the angucyclines, either benz[a]anthraquinone-type or naphthacenequinone-type, has been developed based on (1) the O→C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran. The first total synthesis of galtamycinone (2), the common aglycon of naphthacenequinone-type angucyclines, has been achieved by utilizing 17 as the

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。
• <i>C</i>-Glycosylation-Cycloaddition Approach to<i>C</i>-Glycosyl Juglones. Versatile Intermediates toward Aryl<i>C</i>-Glycoside Antibiotics
  作者：Takashi Matsumoto、Tsukasa Sohma、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.677

  日期：1995.8

  An efficient two-step access to C-glycosyl juglones, promising synthetic intermediates toward aryl C-glycoside antibiotics, has been developed based on (1) the O → C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran.

  基于 (1) O → C-糖苷重排和 (2) α-alkoxybenzyne 和 α-oxyfuran 的区域选择性环加成，我们开发出了一种高效的两步法获得 C-糖苷朱鹭酮--芳基 C-糖苷抗生素的有前途的合成中间体。
• SLOAN, C. P.;CUEVAS, J. C.;QUESNELLE, C.;SNICKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4685-4686
  作者：SLOAN, C. P.、CUEVAS, J. C.、QUESNELLE, C.、SNICKUS, V.

  DOI：——

  日期：——