tricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-ene-3,10-dione | 75107-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-ene-3,10-dione
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,10-dione
• CAS: 75107-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ROQAWQSPRLQKFR-XQXXSGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-ene-3,10-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-Isopropenyl-7-methyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Indan-Based Primnatriene Sesquiterpene Skeleton

  摘要：

  A synthesis of densely substituted indane skeleton present in primnatriene sesquiterpenes has been accomplished in a short sequence in which a regioselective Haller-Bauer cleavage of endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-3,10-dione 3 serves as the key step.

  DOI：

  10.1080/00397919708004129
• 作为产物：
  描述：

  3-endo-hydroxy-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-10-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 tricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯的一些衍生物

  摘要：

  尽管1,8-二氧-内-二环戊二烯在8-羰基上优先与硼氢化物和乙二醇反应，但它可能是通过碱催化的最初形成的8-二肟的Cope重排而与羟胺形成了1-一肟。1-羟基-外-二环-戊二烯在使内异构体与8-醇平衡的条件下不会重新排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98631-4

文献信息

• Stereoselective Routes to Densely Functionalized <i>cis</i>-Hydrindanes: Synthetic Intermediates for Reserpine
  作者：Goverdhan Mehta、D. Reddy

  DOI：10.1055/s-1997-3218

  日期：1997.5

  A new approach to functionally embellished cis-hydrindane derivative 20, embodying the complete stereochemical pattern of ring-E of reserpine, from a readily available tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-10-one precursor via Haller-Bauer cleavage is described.

  描述了一种功能修饰的顺式-氢化茚衍生物 20 的新方法，体现了利血平环 E 的完整立体化学模式，来自易于获得的三环 [5.2.1.0 2,6 ]decan-10-one 前体，通过 Haller-Bauer 裂解被描述.
• Investigation of the Diastereoselectivity of Tricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-10-ones:  Controversies and Agreements
  作者：Veejendra K. Yadav、Latika Singh

  DOI：10.1021/jo048878m

  日期：2005.1.1

  The diastereoselectivities of tricyclo(5.2.1.02,6)decan-10-one and its derivatives are controlled by antiperiplanar and vicinal σ → π*CO interactions rather than the hyperconjugation effects as reported previously.

  三环（5.2.1.0 2,6）decan-10-one及其衍生物的非对映选择性受反周平面和邻位σ→π* C O相互作用的控制，而不是由先前报道的超共轭作用控制。
• Stereoselective route to functionalized cis-hydrindanes from tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-ones. A total synthesis of (±)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、Marapaka Praveen

  DOI：10.1039/c39930001573

  日期：——

  A flexible approach to functionalized cis-hydrindanes via Haller–Bauer type cleavage of endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones is delineated and its efficacy demonstrated through a concise synthesis of (±)-coronafacic acid.

  通过 Haller-Bauer 型裂解内-三环[5.2.1.02,6]癸烷-10-酮来实现功能化顺式-氢茚满的灵活方法得到了描述，并通过 (±)-coronafacic acid 的简易合成证明了其功效。
• Geometrically biased homoconjugated ketones. Synthetic avenues to 1-acyl-2,4-cyclohexadienes
  作者：Benzion Fuchs、Jakob Zizuashvili、Sarah Abramson

  DOI：10.1021/jo00139a018

  日期：1982.8
• Synthesis and photochemistry of 2,3,8,9-tetrahydroindenone-1
  作者：Sarah Abramson、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83941-1

  日期：——