3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-D-arabino-α-D-gluco-undecos-7-ulose-1,4-furanose | 149774-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-D-arabino-α-D-gluco-undecos-7-ulose-1,4-furanose
• 英文别名: (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 149774-49-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₀
• 分子量: 522.593
• InChiKey: CXHKCYCCNJYBBI-DJMWELGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-D-arabino-α-D-gluco-undecos-7-ulose-1,4-furanose 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:5,7:8,9:10,11-tetra-O-isopropylidene-D-manno-α-D-gluco-undecofuranose
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮/异恶唑啉化学合成十一碳单糖

  摘要：

  基于5-碳阿拉伯糖衍生的腈氧化物与6-碳碳水化合物烯烃的环加成反应和所得异恶唑啉的还原性水解裂解，已经开发了6-脱氧十一糖衍生物的立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73574-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose oxime 在 镍 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-D-arabino-α-D-gluco-undecos-7-ulose-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮/异恶唑啉化学合成十一碳单糖

  摘要：

  基于5-碳阿拉伯糖衍生的腈氧化物与6-碳碳水化合物烯烃的环加成反应和所得异恶唑啉的还原性水解裂解，已经开发了6-脱氧十一糖衍生物的立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73574-x

文献信息

• Synthesis of eleven-carbon monosaccharides using nitrile oxide/isoxazoline chemistry
  作者：Karen E. McGhie、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73574-x

  日期：1993.4

  A stereocontrolled route to 6-deoxyundecose derivatives has been developed based on cycloaddition of 5-carbon arabinose-derived nitrile oxides to 6-carbon carbohydrate alkenes and reductive hydrolytic cleavage of the resulting isoxazolines.

  基于5-碳阿拉伯糖衍生的腈氧化物与6-碳碳水化合物烯烃的环加成反应和所得异恶唑啉的还原性水解裂解，已经开发了6-脱氧十一糖衍生物的立体控制路线。
• The nitrile oxide–isoxazoline approach to 11-carbon monosaccharides. Conversion of 3-(tetritol-1-yl)-5-(tetrofuranos-4-yl)-2-isoxazolines into 6-deoxyundecoses
  作者：Karen E. McGhie、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00168-8

  日期：1999.9

  analysis of their 5,7- O -isopropylidene derivatives. 6-Deoxy- l - manno - d - gluco - and l - gluco - d - gluco -undecose analogues 19 and 20 were prepared similarly from the isomeric 3-( l - arabino -tetritolyl)-4,5-dihydroisoxazole. Removal of the isopropylidene protecting groups from compounds 17 and 20 yielded 3- O -benzyl-6-deoxy- d - gluco - and l - manno - d - gluco -undecopyranoses, which

  （5 R）-3-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四醇-1-基）-5-（3-O-苄基-1,2-O -异亚丙基-α-d-二甲苯基-呋喃并呋喃-4-基）-4,5-二氢异恶唑制得7-ulose衍生物，从该衍生物中可得到6-脱氧-d-葡萄糖-d-葡萄糖-和d-甘露糖-d-葡萄糖通过用硼氢化钠或1-Selectride还原来制备十一糖衍生物17和18。通过化合物5,7-O-异亚丙基衍生物的NMR分析，确定化合物17和18中新的立体异构中心（C-7）的构型。类似地由异构体3-（1-阿拉伯-四糖醇基）-4，5-二氢异恶唑制备6-脱氧-1-甘露聚糖-d-葡萄糖和1-葡萄糖-d-葡萄糖-十一碳糖类似物19和20。从化合物17和20中除去异亚丙基保护基，得到3-O-苄基-6-脱氧-d-葡萄糖-和1-manno-d-葡萄糖-非复制果糖，其特征在于它们是八乙酸酯衍生物。3-（d-和l-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-5-（2