4-azido-1-N,2-O-carbonyl-1,4,5-trideoxy-3-O-<2'-(2,4-dinitrophenylamino)-6'-<(1S)-phenylethyl>-methylamino-2',3',4',6'-tetradeoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl>-6-O-methyl-1-(methylamino)-D-chiro-inositol | 169103-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-1-N,2-O-carbonyl-1,4,5-trideoxy-3-O-<2'-(2,4-dinitrophenylamino)-6'-<(1S)-phenylethyl>-methylamino-2',3',4',6'-tetradeoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl>-6-O-methyl-1-(methylamino)-D-chiro-inositol
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7S,7aS)-6-azido-7-[(2S,3S,6R)-3-(2,4-dinitroanilino)-6-[[methyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 169103-75-7
• 化学式: C₃₀H₃₈N₈O₉
• 分子量: 654.68
• InChiKey: QKEFBCAMWXKIHZ-YXMYUVQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-N,2-O-carbonyl-1,4,5-trideoxy-3-O-<2'-(2,4-dinitrophenylamino)-6'-<(1S)-phenylethyl>-methylamino-2',3',4',6'-tetradeoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl>-6-O-methyl-1-(methylamino)-D-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA 400 (OH^-) resin 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 4-amino-3-O-<2'-amino-6'-(methylamino)-2',3',4',6'-tetradeoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl>-1,4,5-trideoxy-6-O-methyl-1-(methylamino)-D-chiro-inositol tetrakishydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ludin, Christian; Weller, Thomas; Seitz, Bernhard, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 291 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1α,2β,3β,4α,6β)-6-azido-2-O,3-N-carbonyl-4-O-methyl-3-(methylamino)-1,2,4-cyclohexanetriol 、 Acetic acid (3S,6R)-3-(2,4-dinitro-phenylamino)-6-{[methyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到4-azido-1-N,2-O-carbonyl-1,4,5-trideoxy-3-O-<2'-(2,4-dinitrophenylamino)-6'-<(1S)-phenylethyl>-methylamino-2',3',4',6'-tetradeoxy-β-L-erythro-hexopyranosyl>-6-O-methyl-1-(methylamino)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Ludin, Christian; Weller, Thomas; Seitz, Bernhard, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 291 - 316

  摘要：

  DOI：