(2S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-propyl-2-hydroxymethyl-piperidine | 168418-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-propyl-2-hydroxymethyl-piperidine
• 英文别名: (2S,6S)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-6-propylpiperidine；benzyl (2S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 168418-66-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: TYAJPEFPSJBPFR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-propyl-2-hydroxymethyl-piperidine 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (5S,9S)-5-propylindolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Indolizidines 167B and 223AB

  摘要：

  The total synthesis of (+)-indolizidine 167B (1) and the formal synthesis of (-)indolizidine 223AB (2) starting with L- and D-norvaline-derived cis-2-hydroxymethyl-6-propylpiperidines (3 and ent-3), respectively, are described.

  DOI：

  10.3987/com-95-7132
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 在 W₂ Raney nickel 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-propyl-2-hydroxymethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Carbonnel, Sylvie; Troin, Yves, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1807 - 1830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Indolizidines 167B and 223AB
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-95-7132

  日期：——

  The total synthesis of (+)-indolizidine 167B (1) and the formal synthesis of (-)indolizidine 223AB (2) starting with L- and D-norvaline-derived cis-2-hydroxymethyl-6-propylpiperidines (3 and ent-3), respectively, are described.
• Carbonnel, Sylvie; Troin, Yves, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1807 - 1830
  作者：Carbonnel, Sylvie、Troin, Yves

  DOI：——

  日期：——