(S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-propyl-5-hexenylamine | 168418-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-propyl-5-hexenylamine
• 英文别名: (S)-(+)-N-(benzyloxycarbonyl)-6-non-1-enylamine；(S)-N-benzyloxycarbonylnon-6-en-4-ylamine；benzyl N-[(4S)-non-8-en-4-yl]carbamate
• CAS: 168418-67-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: USCJTPOLPMNJAY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-propyl-5-hexenylamine 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,N-二乙基乙胺氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (3S,6S)-6-丙基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代的哌啶的不对称合成。合成生物碱（-）-丝氨酸和（+）-伪conhydrine。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618435
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-propyl-5-hexenylamine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Indolizidines 167B and 223AB
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-95-7132

  日期：——

  The total synthesis of (+)-indolizidine 167B (1) and the formal synthesis of (-)indolizidine 223AB (2) starting with L- and D-norvaline-derived cis-2-hydroxymethyl-6-propylpiperidines (3 and ent-3), respectively, are described.