1-((1S,2S,6R,7R)-6-Hydroxy-7,10,10-trimethyl-3-selena-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yl)-ethanone | 187084-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1S,2S,6R,7R)-6-Hydroxy-7,10,10-trimethyl-3-selena-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yl)-ethanone
• 英文别名: Cyclic Selenenamide；1-[(1S,2S,6R,7R)-6-hydroxy-7,10,10-trimethyl-3-selena-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 187084-29-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Se
• 分子量: 302.275
• InChiKey: MJGFREFMVGCRTH-LYIQGSDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 、 1-((1S,2S,6R,7R)-6-Hydroxy-7,10,10-trimethyl-3-selena-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yl)-ethanone 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的新型樟脑衍生硒酰胺

  摘要：

  通过溴解和三氟甲磺酸银处理，由相应的酰胺基取代的二硒化物 5 制备了新型环状硒酰胺 6。硒酰胺促进苯基甲硫醇与叔丁基氢过氧化物一起氧化成相应的二硫化物。它通过与硫醇反应生成硒基硫化物 8，后者进一步受到硫醇的攻击以产生二硫化二苄和硒醇 9。后者化合物被氢过氧化物氧化为硒酸 10，后者又与额外的硫醇反应，从而再生硒基硫化物并形成副产物水。因此，原始硒酰胺在该过程中充当前催化剂并且不会再生，而硫化硒才是真正的催化剂。在不存在氢过氧化物的情况下分离出硒基硫化物并进行了充分表征。在催化循环中没有观察到硒醇，但它的瞬时形成得到了交叉实验的支持，其中硒...

  DOI：

  10.1021/ja963602k
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-endo-acetamidomethyl-2-exo-hydroxy-3-endo-camphoryl diselenide 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 1-((1S,2S,6R,7R)-6-Hydroxy-7,10,10-trimethyl-3-selena-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的新型樟脑衍生硒酰胺

  摘要：

  通过溴解和三氟甲磺酸银处理，由相应的酰胺基取代的二硒化物 5 制备了新型环状硒酰胺 6。硒酰胺促进苯基甲硫醇与叔丁基氢过氧化物一起氧化成相应的二硫化物。它通过与硫醇反应生成硒基硫化物 8，后者进一步受到硫醇的攻击以产生二硫化二苄和硒醇 9。后者化合物被氢过氧化物氧化为硒酸 10，后者又与额外的硫醇反应，从而再生硒基硫化物并形成副产物水。因此，原始硒酰胺在该过程中充当前催化剂并且不会再生，而硫化硒才是真正的催化剂。在不存在氢过氧化物的情况下分离出硒基硫化物并进行了充分表征。在催化循环中没有观察到硒醇，但它的瞬时形成得到了交叉实验的支持，其中硒...

  DOI：

  10.1021/ja963602k

文献信息

• Asymmetric electrophilic methoxyselenenylations and cyclizations with 3-camphorseleno derivatives
  作者：Thomas G. Back、Brian P. Dyck、Siqiao Nan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01133-8

  日期：1999.3

  A series of novel 3-camphor-based diselenides, differing in substitution at C-2, was prepared. The corresponding allyl selenides were used as protecting groups for the diselenide moieties in several subsequent transformations. The diastereoselective methoxyselenenylation of alkenes was achieved with methanolic selenenyl triflates derived from the camphor diselenides, of which the 2-keto analogue proved

  制备了一系列新颖的基于3-樟脑的二硒烯，其在C-2处的取代不同。相应的烯丙基硒化物在几个随后的转化中用作二硒化物部分的保护基。用衍生自樟脑二硒化物的甲醇亚硒基三氟甲磺酸酯可实现烯烃的非对映选择性甲氧基硒烯化，其中2-酮类似物被证明是最有效的。用相应的硒烯基氯化物最有效地进行不饱和醇，羧酸或酰胺的非对映选择性亲电环化反应，该化合物在樟脑残基的C-2处含有一个螺-恶唑烷酮部分。几种产品的绝对构型由还原脱硒法确定。