Di-tert-butyl 3-methylbutyrylphosphonate | 167691-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Di-tert-butyl 3-methylbutyrylphosphonate
• 英文别名: 1-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 167691-44-3
• 化学式: C₁₃H₂₇O₄P
• 分子量: 278.329
• InChiKey: LYPBIDVUKFRPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-tert-butyl 3-methylbutyrylphosphonate 在 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-Di-tert-butyl 1-hydroxy-3-methylbutylphosphonate 、 (R)-Di-tert-butyl 1-hydroxy-3-methylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral, nonracemic dialkyl-α-, β-, and γ-hydroxyalkylphosphonates via a catalyzed enantioselective catecholborane reduction

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of dialkyl alpha-hydroxyphosphonates achieved by a oxazaborolidine catalyzed reduction with catecholborane starting with m-ketophosphonates is described. Both alpha-aryl- and alpha-alkylketophosphonates were reduced using the (S)-enantiomer of the catalyst 4 leading also to the (S)-configuration in the products 2. The reaction gave good chemical yields and excellent enantiomeric excesses (up to >99 % ee).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00132-9
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-Di-tert-butyl 1-hydroxy-3-methylbutylphosphonate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到Di-tert-butyl 3-methylbutyrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Laux, Wolfgang H. G.; Bats, Jan W., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1963 - 1980

  摘要：

  DOI：