methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside | 478810-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: Bn(-3)Fruf6Ac(b2-6)[Bn(-3)]Fruf(b2-6)[Bn(-1)][Bn(-3)][Bn(-4)]b-Fruf2Me；[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-[[(2R,3R,4S,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methoxy]-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 478810-19-4
• 化学式: C₅₆H₆₆O₁₇
• 分子量: 1011.13
• InChiKey: ATYNPUPXOXFDBW-RDKHZUTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside 在 palladium on activated charcoal Amberlite IR-45 (OH^-) resin 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl β-D-fructofuranosyl-(2-6)-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  菊粉和左旋结构的化学合成。

  摘要：

  果糖呋喃糖基硫糖苷供体，乙基6-O-乙酰基-3-O-苄基-1,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2-硫代-β-D-制备了呋喃呋喃糖苷（11），其设计用于产生立体特异性的β-键并还允许其在6-位和/或1-位上的延长，并用于合成levan和菊粉结构。DMTST促进的11（1.3 mol当量）与甲基β-D-果糖呋喃糖苷6-OH和1-OH受体（3和6）之间的糖基化以优异的产率立体保护了受保护的甲基乙酰左糖苷12和inulinobioside 17（80％和86％） ， 分别。这些上的保护基操作提供了新的二糖6'-OH和1'-OH受体（13和19），将它们与供体11（1.0摩尔当量）再次偶联，以高收率得到了甲基左瓦那糖苷14和inulinotrioside 20、65和67％分别。这些被转化为新的受体，并且也被完全脱保护以提供左旋三糖和次戊三糖的甲基糖苷，所有这些结构先前都无法通过化学合成获得。

  DOI：

  10.1021/jo020341q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-1,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-3-O-benzyl-1,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-6)-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  菊粉和左旋结构的化学合成。

  摘要：

  果糖呋喃糖基硫糖苷供体，乙基6-O-乙酰基-3-O-苄基-1,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2-硫代-β-D-制备了呋喃呋喃糖苷（11），其设计用于产生立体特异性的β-键并还允许其在6-位和/或1-位上的延长，并用于合成levan和菊粉结构。DMTST促进的11（1.3 mol当量）与甲基β-D-果糖呋喃糖苷6-OH和1-OH受体（3和6）之间的糖基化以优异的产率立体保护了受保护的甲基乙酰左糖苷12和inulinobioside 17（80％和86％） ， 分别。这些上的保护基操作提供了新的二糖6'-OH和1'-OH受体（13和19），将它们与供体11（1.0摩尔当量）再次偶联，以高收率得到了甲基左瓦那糖苷14和inulinotrioside 20、65和67％分别。这些被转化为新的受体，并且也被完全脱保护以提供左旋三糖和次戊三糖的甲基糖苷，所有这些结构先前都无法通过化学合成获得。

  DOI：

  10.1021/jo020341q