(E)-(4S,5S,6S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-4,6,8-trimethyl-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester | 1027197-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S,6S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-4,6,8-trimethyl-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5S,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-dimethoxyphosphoryl-4,6,8-trimethyl-9-oxodec-2-enoate
• CAS: 1027197-93-8
• 化学式: C₂₂H₄₃O₇PSi
• 分子量: 478.638
• InChiKey: GCDQICPPCAFBJB-JYSHVZBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-4,6,8-trimethyl-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草芽畏 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 protomycinolide IV
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,4S*,5S*,6S*)-5,7-Diacetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(4S,5S,6S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-4,6,8-trimethyl-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6

文献信息

• Total synthesis of protomycinolide iv
  作者：Masanori Honda、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91187-6

  日期：1984.1

  A 16-membered macrolide antibiotic, protomycinolide IV, was synthesized from two fragments to which the chirality was introduced by asymmetric epoxidation of the appropriately chosen allylic alcohols. A new synthesis of the Prelog-Djerassi lactonic acid from one of the intermediates of the synthesis was also carried out.

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。