(1R,3S,4R,6S)-4-Benzyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 223694-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,6S)-4-Benzyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1R,3S,4R,6S)-4-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 223694-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KOVKJRVEMVTYPK-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,6S)-4-Benzyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 lithium di-n-propylamide 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-1,2,4-tri-O-benzyl-3-deoxy-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic research on cyclitols using C6-chiron, 6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol: A concise and highly diastereoselective synthesis of (−)-gala-quercitol

  摘要：

  Transformation of a C-6-chiron, 6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol into polyoxygenated cyclohexanes involving a stereodivergent epoxide rearrangement was investigated. An asymmetric synthesis of (-)gala-quercitol was accomplished via sequential highly diastereoselective epoxidation, base-promoted epoxide rearrangement, and dihydroxylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00608-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(1R,3S,4R,6S)-4-Benzyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic research on cyclitols using C6-chiron, 6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol: A concise and highly diastereoselective synthesis of (−)-gala-quercitol

  摘要：

  Transformation of a C-6-chiron, 6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol into polyoxygenated cyclohexanes involving a stereodivergent epoxide rearrangement was investigated. An asymmetric synthesis of (-)gala-quercitol was accomplished via sequential highly diastereoselective epoxidation, base-promoted epoxide rearrangement, and dihydroxylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00608-5