(1R,6R,9S)-6-hydroxycaryophyllene | 251477-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6R,9S)-6-hydroxycaryophyllene
• 英文别名: (1S,4R,5E,9R)-6,10,10-trimethyl-2-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-5-en-4-ol
• CAS: 251477-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: DJGZASXOWNHOFE-YTDDXOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1R,6R,9S)-6-hydroxycaryophyllene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.5 mg的产率得到(1R,6R,9S)-6-hydroxycaryophyllenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of a New Caryophyllane Ester fromLactarius subumbonatus: Conformational Analysis and Absolute Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2059::aid-ejoc2059>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R,9S)-6-hydroxycaryophyllenyl (S)-6-hydroxystearate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以7 mg的产率得到(1R,6R,9S)-6-hydroxycaryophyllene
  参考文献：
  名称：

  Isolation of a New Caryophyllane Ester fromLactarius subumbonatus: Conformational Analysis and Absolute Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2059::aid-ejoc2059>3.0.co;2-h

文献信息

• New, Sesquiterpenoid-Type Bicyclic Compounds from the Buds ofBetulapubescens− Ring-Contracted Products ofβ-Caryophyllene?
  作者：Karel D. Klika、Betül Demirci、Juha-Pekka Salminen、Vladimir V. Ovcharenko、Satu Vuorela、K. Hüsnü Can Başer、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200300808

  日期：2004.6

  8-trimethyl-2-methylenebicyclo[5.2.0]nonane-4-carbaldehyde, birkenal), a new tricyclic lactone (1,4,4,8-tetramethyl-10-oxatricyclo[6.2.1.02,5]undecan-9-one, hushinone), and the recently described 6-hydroxycaryophyllene. The isolation of birkenal also enabled identification of its corresponding alcohol (4,8,8-trimethyl-2-methylenebicyclo[5.2.0]non-4-yl)methanol, birkenol} and the acetate of this alcohol (4,8,8-tr

  从 Betula pubescens ssp 的芽中提取的精油。pubescens 和 B. pubescens ssp。通过 GC 和 GC/MS 对 czerepanovii 进行了分析，在鉴定的 31 种化合物中，除了 25 种其他先前已知的化合物外，确定 14-乙酰氧基-β-石竹烯是两种油中的主要成分。从油中分离出三种化合物，并通过核磁共振光谱和质谱进一步表征，包括一种新的双环醛（4,8,8-三甲基-2-亚甲基双环[5.2.0]壬烷-4-甲醛，双烯醛），一种新的三环内酯（1,4,4,8-tetramethyl-10-oxatricyclo[6.2.1.02,5]undecan-9-one，hushinone）和最近描述的6-羟基石竹烯。bikenal 的分离还能够鉴定其相应的醇 (4,8,8-trimethyl-2-methylenebicyclo[5.2.0]non-4-yl)methanol