epicoccine | 185018-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: epicoccine
• 英文别名: 1,3-dihydro-4,5,6-trihydroxy-7-methylisobenzofuran；4,5,6-trihydroxy-7-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran；7-Methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4,5,6-triol
• CAS: 185018-44-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD09752742
• 分子量: 182.176
• InChiKey: VPYMCXHMAIDUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicoccine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到Dibefurin
  参考文献：
  名称：

  钙调神经磷酸酶抑制剂地贝弗林的仿生合成

  摘要：

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201407088
• 作为产物：
  描述：

  7-(chloromethyl)-4,5,6-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 epicoccine
  参考文献：
  名称：

  钙调神经磷酸酶抑制剂地贝弗林的仿生合成

  摘要：

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201407088

文献信息

• Biosynthetically Inspired Divergent Syntheses of Merocytochalasans
  作者：Xianwen Long、Hai Wu、Yiming Ding、Chunlei Qu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.11.010

  日期：2021.1

  intriguing structures and anti-cancer activity. They stem from unique biosynthetic pathways that lead to the incorporation of epicoccine and aspochalasin D motifs. A concise, scalable, and divergent synthetic route is needed to enable the preparation of sufficient quantities of merocytochalasan derivatives for biological studies. Here, we report a bioinspired modular syntheses of a suite of merocytochalasans

  粒细胞松弛素（Asperchalasines，Epicochalasines，Aspergilasines，Asperflavipines和Amichalasines）是一类具有有趣结构和抗癌活性的真菌代谢产物。它们源于独特的生物合成途径，导致整合了表球菌素和Aschachalasin D基序。需要一种简明，可扩展和多样化的合成途径，以使能够制备足够量的用于生物研究的单核细胞松弛素衍生物。在这里，我们通过利用邻位的仿生[5 + 2]杂环加成法，报道了一组嗜细胞链球菌的生物启发性模块合成-醌中间体。现在，这种新颖的策略性方法使几种天然产物的多样化合成成为可能，包括表阿卡松弛素A和B，asepergilasines AD，曲霉黄素A和B以及amichalasines A和B。我们以生物启发的方式制备这些单核细胞松弛素，有助于阐明嗜铁细胞松弛素同源物的生物合成途径，并使将来尚未分离的天然产物的发现成为可能。
• An eight-step synthesis of epicolactone reveals its biosynthetic origin
  作者：Pascal Ellerbrock、Nicolas Armanino、Marina K. Ilg、Robert Webster、Dirk Trauner

  DOI：10.1038/nchem.2336

  日期：2015.11

  structure, it poses a considerable challenge to synthesis, a challenge that can be met by understanding its biosynthetic origin. If drawn in a certain way, epicolactone reveals a pattern that resembles purpurogallin, the archetype of ubiquitous natural colourants formed via oxidative dimerization. Based on this insight, we designed a biomimetic synthesis of epicolactone that proceeds in only eight steps

  Epicolactone是一种最近分离出的真菌代谢产物，其大小非常复杂，但具有外消旋性。凭借其四级立体中心阵列，高度的功能化和复杂的多环结构，它对合成提出了相当大的挑战，这一挑战可以通过了解其生物合成来源来解决。如果以某种方式绘制，Epicolactone会显示出一种与紫杉醇相似的图案，紫杉醇是通过氧化二聚作用形成的普遍存在的天然着色剂的原型。基于这一见解，我们设计了仿生的环氧乙烷内酯的合成过程，该过程仅从香草醇中进行了八步。我们已经分离出了支持我们生物合成假说的关键中间体，并预计也可以发现源自我们合成努力的表内酯的异构体也可以作为天然产物。
• Collective total syntheses of cytochalasans and merocytochalasans
  作者：Haoyu Zhang、Jingyang Zhang、Ruiyang Bao、Chong Tian、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100022

  日期：2022.6