7-(chloromethyl)-4,5,6-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 6547-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(chloromethyl)-4,5,6-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-Chlormethyl-4,5,6-trimethoxy-phthalid；7-chloromethyl-4,5,6-trimethoxy-phthalide；7-(chloromethyl)-4,5,6-trimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one；7-(chloromethyl)-4,5,6-trimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 6547-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₅
• mdl: MFCD19982286
• 分子量: 272.685
• InChiKey: UNZNABLCQIHCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  343.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(chloromethyl)-4,5,6-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.37 g的产率得到7-methyl-4,5,6-trimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  钙调神经磷酸酶抑制剂地贝弗林的仿生合成

  摘要：

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201407088
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-(chloromethyl)-4,5,6-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钙调神经磷酸酶抑制剂地贝弗林的仿生合成

  摘要：

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201407088

文献信息

• One-Pot Synthesis of Rotationally Restricted, Conjugatable, BODIPY Derivatives from Phthalides
  作者：Mayca del Río、Fernando Lobo、J. Cristobal López、Ainhoa Oliden、Jorge Bañuelos、Iñigo López-Arbeloa、Inmaculada Garcia-Moreno、Ana M. Gómez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02426

  日期：2017.1.20

  reaction of the ensuing salts with pyrrole, results in the formation of 5-alkoxy-5-phenyl dipyrromethane derivatives, which function as ready precursors of ortho-substituted 8-aryl BODIPY derivatives by reaction with borontrifluoride etherate, an overall process that can be carried out in a one-pot operation.

  用Meerwein试剂对邻苯二甲酸酯进行O-乙化，随后使盐与吡咯反应，导致形成5-烷氧基-5-苯基二吡咯甲烷衍生物，通过与邻苯二酚反应，可作为邻位取代的8-芳基BODIPY衍生物的现成前体。三氟化硼醚化物，可以一锅操作进行的整个过程。
• Raistrick; Rudman, Biochemical Journal, 1956, vol. 63, p. 395,404
  作者：Raistrick、Rudman

  DOI：——

  日期：——
• Manske; Ledingham; Holmes, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 100,102
  作者：Manske、Ledingham、Holmes

  DOI：——

  日期：——
• Zur Darstellung von Polymethoxy-<i>o</i>-phthalaldehydsäuren
  作者：Eturô Maekawa、Seiko Nan’ya

  DOI：10.1246/bcsj.32.1311

  日期：1959.12
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3617,3622
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——