7-methyl-4,5,6-trimethoxyphthalide | 75339-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-4,5,6-trimethoxyphthalide
• 英文别名: 4,5,6-trimethoxy-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one；4,5,6-trimethoxy-7-methyl-phthalide；4,5,6-Trimethoxy-7-methyl-phthalid；4,5,6-Trimethoxy-7-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 75339-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• mdl: MFCD12034705
• 分子量: 238.24
• InChiKey: WYUXCFIIQXQQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4,5,6-trimethoxyphthalide 在 氢气 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₉H₁₀O₅
  参考文献：
  名称：

  曲霉毒素A–E的总合成

  摘要：

  据报道，首次合成了曲霉毒素A–E，这是史无前例的嗜中性细胞松弛素的集合。关键的三环细胞松弛素单体Aspochalasin B首先通过统一的方法合成，该方法依赖于Diels-Alder反应和闭环易位反应。然后研究了生物素激发的天青素B与不同表球菌素前体的Diels-Alder反应，从而使异二聚体天冬氨酸B-E和相关同源物有不同的进入途径。此外，通过仿生Diels-Alder反应，然后通过氧化[5 + 2]-环加成反应，从一个表球菌素单元和两个Aspochalasin B单元中获得异三聚体AsperchalasineA。

  DOI：

  10.1002/anie.201808249
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-methyl-4,5,6-trimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  钙调神经磷酸酶抑制剂地贝弗林的仿生合成

  摘要：

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201407088

文献信息

• Total Synthesis of Asperchalasines A, D, E, and H
  作者：Xianwen Long、Yiming Ding、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201808481

  日期：2018.10.22

  The first total syntheses of the cytochalasan dimers asperchalasines A, D, E, and H have been accomplished. The key steps of the synthesis include a highly stereoselective intermolecular Diels–Alder reaction and a Horner–Wadsworth–Emmons macrocyclization to establish the key monomer aspochalasin B, and an intermolecular Diels–Alder reaction followed by a biomimetic oxidative heterodimerization by 5+2

  已经完成了细胞chalasan二聚体的第一个总合成，即asperchalasines A，D，E和H。合成的关键步骤包括高度立体选择性的分子间Diels-Alder反应和Horner-Wadsworth-Emmons大环化以建立关键单体天冬氨酸蛋白酶B，分子间的Diels-Alder反应，然后通过5 + 2环加成仿生氧化异二聚提供Asperchalasine A.的合成努力为细胞松弛素二聚体的生物合成途径提供了见识，并使其生物学特性得以进一步研究。
• Divergent Total Synthesis of Chaetoglines C to F
  作者：Yaocheng Shi、Zhi Xu、Renxiang Tan、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01076

  日期：2019.7.5

  The first total syntheses of chaetoglines C–F via a bioinspired and divergent synthetic strategy are reported. Chaetolines C and D were obtained from the condensation of hemiacetal and tryptophan methyl ester building blocks followed by functional group transformations. The synthesis of chaetogline E employed the diastereoselective Pictet–Spengler reaction, and the tetrahydro-carboline skeleton was

  据报道，通过生物启发和多样化的合成策略，首次合成了chaetoglines C–F。从半缩醛和色氨酸甲酯的结构基团缩合，然后进行官能团转化，得到Chaetolines C和D。chaetogline E的合成采用非对映选择性Pictet-Spengler反应，四氢咔啉骨架进一步用作氧化芳构化反应的前体，以引入Chaetogline F的β-咔啉部分。
• Raistrick; Rudman, Biochemical Journal, 1956, vol. 63, p. 395,404
  作者：Raistrick、Rudman

  DOI：——

  日期：——
• Manske; Ledingham; Holmes, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 100,102
  作者：Manske、Ledingham、Holmes

  DOI：——

  日期：——
• Zur Darstellung von Polymethoxy-<i>o</i>-phthalaldehydsäuren
  作者：Eturô Maekawa、Seiko Nan’ya

  DOI：10.1246/bcsj.32.1311

  日期：1959.12