6-S-(2-cyanoethyl)-2-N-phenylacetyl-6-thioguanosine | 1053737-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-S-(2-cyanoethyl)-2-N-phenylacetyl-6-thioguanosine
• 英文别名: N-[6-(2-cyanoethylsulfanyl)-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 1053737-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 470.509
• InChiKey: WSAUFCXDQGDEEQ-AEVYOOLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-S-(2-cyanoethyl)-2-N-phenylacetyl-6-thioguanosine 在 咪唑 、 二氯乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.03h， 生成 6-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-phenylacetyl-6-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z
• 作为产物：
  描述：

  N2-苯乙酰鸟嘌呤核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 6-S-(2-cyanoethyl)-2-N-phenylacetyl-6-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z

文献信息

• Synthesis of 4-Thiouridine, 6-Thioinosine, and 6-Thioguanosine 3‘,5‘-<i>O</i>-Bisphosphates as Donor Molecules for RNA Ligation and Their Application to the Synthesis of Photoactivatable TMG-Capped U1 snRNA Fragments
  作者：Michinori Kadokura、Takeshi Wada、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo991432z

  日期：2000.8.1

  S-(2-cyanoethyl)thionucleosides were converted to the 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-phosphoramidite derivatives 7, 18, and 26 or 3',5'-bisphosphate derivatives 8, 19, and 27. Treatment of 8, 19, and 27 with DBU gave thionucleoside 3',5'-bisphosphate derivatives 9, 20, and 28, which were found to be substrates of T4 RNA ligase. These thionucleoside 3',5'-bisphosphates were examined as donors for

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处