Methyl (-)-6-(13-oxotetradecyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate | 194228-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Methyl (-)-6-(13-oxotetradecyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,6R)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-6-(13-oxotetradecyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 194228-01-8
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅
• 分子量: 427.625
• InChiKey: XHIUOXHGROJBNB-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (-)-6-(13-oxotetradecyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到(+)-spectaline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the alkaloid 2,6-disubstituted piperidin-3-ols, (−)-cassine and (+)-spectaline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-cassine (1) and (+)-spectaline (2) was achieved by starting with both enantiomers of the homochiral 3-oxygenated 2,6-cis-disubstituted piperidine 3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73860-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (+)-6-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-2-hydroxymethyl-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride Raney Ni(W-4) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl (-)-6-(13-oxotetradecyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the alkaloid 2,6-disubstituted piperidin-3-ols, (−)-cassine and (+)-spectaline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-cassine (1) and (+)-spectaline (2) was achieved by starting with both enantiomers of the homochiral 3-oxygenated 2,6-cis-disubstituted piperidine 3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73860-3

文献信息

• Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Jin, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 2005 - 2013
  作者：Momose, Takefumi、Toyooka, Naoki、Jin, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of the alkaloid 2,6-disubstituted piperidin-3-ols, (−)-cassine and (+)-spectaline
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73860-3

  日期：1993.9

  The asymmetric total synthesis of (-)-cassine (1) and (+)-spectaline (2) was achieved by starting with both enantiomers of the homochiral 3-oxygenated 2,6-cis-disubstituted piperidine 3.