3-bromo-6,7-difluoro-2(1H)-quinolone | 164150-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6,7-difluoro-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-bromo-6,7-difluoroquinolin-2(1H)-one；3-Bromo-6,7-difluoroquinoline-2-one；3-bromo-6,7-difluoro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 164150-18-9
• 化学式: C₉H₄BrF₂NO
• 分子量: 260.038
• InChiKey: OPVIWZGWORIRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6,7-difluoro-2(1H)-quinolone 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6,7-Difluoro-2(1H)-quinolone-3-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列在3位上具有不同酸性功能的2（1H）-喹诺酮类的结构活性关系：6,7-二氯-2（1H）-氧代喹啉-3-膦酸，一种新的强效选择性AMPA /海藻酸酯具有神经保护特性的拮抗剂。

  摘要：

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离

  DOI：

  10.1021/jm950323j
• 作为产物：
  描述：

  6,7-difluoro-2(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 溴 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3-bromo-6,7-difluoro-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  一系列在3位上具有不同酸性功能的2（1H）-喹诺酮类的结构活性关系：6,7-二氯-2（1H）-氧代喹啉-3-膦酸，一种新的强效选择性AMPA /海藻酸酯具有神经保护特性的拮抗剂。

  摘要：

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离

  DOI：

  10.1021/jm950323j

文献信息

• Bromination of quinolin-2(1H)-ones fluorinated on the benzene moiety
  作者：Fyodor K. Verkhov、Alexandrina D. Skolyapova、Vyacheslav I. Krasnov、Irina Yu. Bagryanskaya、Rodion V. Andreev、Elena V. Karpova、Evgenya E. Kalizhnikova、Galina A. Selivanova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110132

  日期：2023.5

  gives a 3,5-dibromo or 3,8-dibromo derivatives upon further bromination depending on the F atoms positions. In this case, when both positions 5 and 8 of 3-bromoquinolin-2(1H)-one are unsubstituted, the second Br atom is introduced into position 8. If there are more than two F atoms in the benzene moiety, the sole 3-bromo product is obtained. Relative (ΔE) energies of the considered σ−complexes estimated

  研究了KBrO 3 /HBr 系统对十种已知氟化喹啉-2(1H)-酮的溴化反应。如果底物6位没有F原子，则将Br原子引入3位或6位形成一溴代衍生物，将第二个Br原子引入相同位置生成3,6-二溴产物。如果 F 原子位于 6 位，则首先获得 3-溴代产物，根据 F 原子的位置进一步溴化，得到 3,5-二溴或 3,8-二溴衍生物。在这种情况下，当 3-bromoquinolin-2(1 H)-一个未被取代，第二个 Br 原子被引入到位置 8。如果苯部分中有两个以上的 F 原子，则获得唯一的 3-溴代产物。通过 DFT 计算为所讨论的反应估计的所考虑的 σ-配合物的相对 (ΔE) 能量与实验观察到的区域选择性一致。
• Nouveaux dérivés de 2-(1H)-quinoléinone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0640612A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  Composés de formule (I): dans laquelle: R₁, R₂, R₃,identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupement alkyle, nitro, cyano ou aminosulfonyl, ou bien, lorsque deux d'entre eux sont situés sur des carbones adjacents, forment avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, un cycle cycloalkyle (C₃-C₇) ou un cycle benzénique substitué ou non, R₄représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C₁-C₆) linéaire ou ramifié, phényle substitué ou non, ou un groupement dans lequel R₆ ou R₇, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C₁-C₆) linéaire ou ramifié substitué ou non, R₅représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy, alkoxy (C₁-C₆) linéaire ou ramifié, phénoxy, mercapto, alkylthio (C₁-C₆) linéaire ou ramifié, alkyle (C₁-C₆) linéaire ou ramifié substitué ou non, phényle substitué ou non, amino substitué ou non, ou un groupement dans lequel R₆ ou R₇ sont tels que définis précédemment, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 R₁、R₂、R₃可以相同或不同，代表氢原子或卤素原子或烷基、硝基、氰基或氨基磺酰基，或者当其中两个位于相邻碳原子上时，与所连接的碳原子形成环烷基（C₃-C₇）环或取代或未取代的苯环、 R₄ 代表氢原子、直链或支链烷基（C₁-C₆）、取代或未取代的苯基、 或一个基团 其中 R₆ 或 R₇ 可以相同或不同 或不同，代表氢原子或取代或未取代的直链或支链 (C₁-C₆) 烷基、 R₅ 代表氢原子、羟基、直链或支链烷氧基 (C₁-C₆)、苯氧基、巯基、直链或支链烷硫基 (C₁-C₆)、取代或未取代的直链或支链烷基 (C₁-C₆)、取代或未取代的苯基或取代或未取代的氨基、 或一个基团 其中 R₆ 或 R₇ 如上定义的基团、 它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药剂。
• Crystal Structure of Halogenated N-Methylquinoline-2-Ones: Preparation and Study of Intermolecular Interactions in Crystals
  作者：F. K. Verkhov、I. Y. Bagryanskaya、V. I. Krasnov、I. K. Shundrina、G. A. Selivanova

  DOI：10.1134/s0022476624030089

  日期：2024.3

  atoms) is prepared by the interaction of halogenated quinoline-2-ones with CH3I in methanol in the presence of KOH. The molecular and crystal structures of these compounds are determined by XRD. It is shown that the main structure-forming interaction in the crystals of these compounds is π-staking, while the main supramolecular motif is formed by the π-stacks of molecules resulting from the expected

  摘要 通过卤代喹啉-2-酮与CH 3 I在甲醇中、KOH存在下相互作用制备了一系列具有氟化苯环（含或不含Br原子）的新型N-甲基喹啉-2-酮。这些化合物的分子和晶体结构通过 XRD 确定。结果表明，这些化合物晶体中主要的结构形成相互作用是π-堆积，而主要的超分子基序是由缺电子卤代烯之间预期的π-π-相互作用产生的分子π-堆叠形成的。物种和更多给电子的吡啶酮环（也存在氟代芳烃-氟代芳烃相互作用）。在所有情况下，从氟化 N-甲基氟喹啉-2-酮过渡到其含溴衍生物时，堆内分子堆积发生显着变化：横向位移增加，出现 Br…π 相互作用。 Br原子形成Br…F或Br…Br分子间相互作用。
• US5536709A
  申请人：——

  公开号：US5536709A

  公开（公告）日：1996-07-16
• US5646132A
  申请人：——

  公开号：US5646132A

  公开（公告）日：1997-07-08