Azimsaeure-methylester | 53403-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Azimsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 6-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl]hexanoate
• CAS: 53403-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: OSTFXVDVMWGKRD-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azimsaeure-methylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (+)-azimic acid.

  摘要：

  通过将Z-nitrone（2）与手性双极性亲核试剂（3）进行1、3-偶极环加成，以及随后将所得加合物（4和6）转化为哌啶醇（17），我们获得了2、3、6-三取代哌啶生物碱（+）-氮杂环酸（1）的一种新的实用合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1282
• 作为产物：
  描述：

  6-{(3R,5S)-2-Benzyl-5-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-isoxazolidin-3-yl}-hexanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Azimsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and proposed structure ofN-methyljulifloridine via cycloaddition of nitrone to a chiral dipolarophile

  摘要：

  A combination of 1,3-dipolar cycloaddition of Z-nitrones to the chiral dipolarophile and subsequent ring transformation of the resulting adducts to the piperidinols has provided a new practical synthesis of 2,6-disubstituted 3-piperidinol alkaloids, (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and the proposed structure of N-methyljulifloridine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01012-6

文献信息

• A novel synthesis of (+)-azimic acid.
  作者：Toshiko KIGUCHI、Mitsuko SHIRAKAWA、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.44.1282

  日期：——

  A combination of 1, 3-dipolar cycloaddition of Z-nitrone (2) to the chiral dipolarophile (3) and subsequent ring transformation of the resulting adducts (4 and 6) to piperidinol (17) has provided a new practical synthesis of 2, 3, 6-trisubstituted piperidine alkaloid, (+)-azimic acid (1).

  通过将Z-nitrone（2）与手性双极性亲核试剂（3）进行1、3-偶极环加成，以及随后将所得加合物（4和6）转化为哌啶醇（17），我们获得了2、3、6-三取代哌啶生物碱（+）-氮杂环酸（1）的一种新的实用合成方法。
• Total synthesis of (+)-azimine via diastereoselective aminopalladation
  作者：Yuji Kurogome、Masaya Kogiso、Kok Kong Looi、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno、Mitsuru Hirota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.083

  日期：2013.9

  The aminopalladation of amino allylic alcohol using Cl2Pd(MeCN)(2) in CH2Cl2 gave the 2,6-disubstituted piperidine with excellent diastereoselectivity. This compound was successfully converted into (+)-azimine (1) using cross-metathesis and Shiina macrolactonization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and proposed structure ofN-methyljulifloridine via cycloaddition of nitrone to a chiral dipolarophile
  作者：Toshiko Kiguchi、Mitsuko Shirakawa、Rina Honda、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01012-6

  日期：1998.12

  A combination of 1,3-dipolar cycloaddition of Z-nitrones to the chiral dipolarophile and subsequent ring transformation of the resulting adducts to the piperidinols has provided a new practical synthesis of 2,6-disubstituted 3-piperidinol alkaloids, (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and the proposed structure of N-methyljulifloridine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.