8-Oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 201945-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-ethenyl-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 201945-04-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₈
• 分子量: 455.464
• InChiKey: WNYKISAAPSTHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 3,5-二叔丁基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7-Hydroxy-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-乙烯基四氢-4-氧代喹啉的合成与反应性

  摘要：

  2-乙烯基-6,7-亚甲基二氧基1,2,3,4， -四氢- 1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯1的制备是通过将反应1,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯上的乙烯基铜酸酯9。通过氧化1获得了不同的喹诺酮和四氢-4-氧代喹啉。取决于试剂，初始添加仅在反应性官能团之一，即乙烯基双键或烯醇酯处发生，或在两个处发生。为了保护通过还原1获得的二醇，合成了新的未预期的1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10258-7
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 8-Oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以24%的产率得到1,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-3-(1-oxo-4-pentenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of an N-Aryl-2-vinyltetrahydro-4-oxoquinoline to an Acridine Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-8070