[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-iodo-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate | 147577-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-iodo-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 147577-53-5
• 化学式: C₂₁H₂₁IO₆
• 分子量: 496.299
• InChiKey: SWGGBUIDKBQJBS-YCWNNZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 [(2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-iodo-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锗 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以37%的产率得到methyl 4,6-dideoxy-2,3-dibenzoyl-4-(hydroxymethyl)glucoside
  参考文献：
  名称：

  Direct introduction of CH2OH by intermolecular trapping of CO

  摘要：

  Alkyl iodides are converted to the corresponding hydroxymethyl compounds in good yield by treatment with catalytic triphenylgermane-NaBH3CN-AIBN in benzene-THF under an atmosphere of CO at high pressure. This methodology is used for the synthesis of an analogue of the B ring of the calicheamicin oligosaccharide in which the hydroxylamine at C4 is replaced by a hydroxymethyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61627-1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-iodo-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Direct introduction of CH2OH by intermolecular trapping of CO

  摘要：

  Alkyl iodides are converted to the corresponding hydroxymethyl compounds in good yield by treatment with catalytic triphenylgermane-NaBH3CN-AIBN in benzene-THF under an atmosphere of CO at high pressure. This methodology is used for the synthesis of an analogue of the B ring of the calicheamicin oligosaccharide in which the hydroxylamine at C4 is replaced by a hydroxymethyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61627-1