(6aR,12bS)-10,11-Dimethoxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-benzo[a]phenanthridine | 406174-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6aR,12bS)-10,11-Dimethoxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-benzo[a]phenanthridine
• 英文别名: (6aR,12bS)-10,11-dimethoxy-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-6a,7,8,12b-tetrahydro-5H-benzo[a]phenanthridine
• CAS: 406174-97-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 449.571
• InChiKey: GVMAPIYFRQTMCC-ZEQKJWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,12bS)-10,11-Dimethoxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-benzo[a]phenanthridine 在 红铝 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 trans-10,11-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-反式-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[ a ]菲啶（二氢己啶）的新方法

  摘要：

  报道了一种新的方法，用于合成（±）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（dihydrexidine，6b），这是环化的关键步骤通过脱羰，将3b的酰氯生成六氢苯并[a]菲啶4b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01574-2
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-Ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 (1S,2S)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (6aR,12bS)-10,11-Dimethoxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-benzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric synthesis of a dopamine D1 agonist, dihydrexidine, employing asymmetric conjugate addition technology

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of benzophenanthridine dopamine D1 full agonist, dihydrexidine, was accomplished employing three key processes, external chiral ligand-cont rolled conjugate addition of phenyllithium, Curtius conversion of a carboxylic group to an amino group, and finally Pictet-Spengler type cyclization completing skeleton construction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01823-8

文献信息

• A new approach for the synthesis of (±)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine (dihydrexidine)
  作者：K. Negash、D.E. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01574-2

  日期：1996.9

  A novel method is reported for the synthesis of (±)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine (dihydrexidine, 6b) employing as a key step the cyclization of the acid chloride of 3b, via decarbonylation, to the hexahydrobenzo[a]phenanthridine 4b.

  报道了一种新的方法，用于合成（±）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（dihydrexidine，6b），这是环化的关键步骤通过脱羰，将3b的酰氯生成六氢苯并[a]菲啶4b。
• The first asymmetric synthesis of a dopamine D1 agonist, dihydrexidine, employing asymmetric conjugate addition technology
  作者：Yasutomi Asano、Mitsuaki Yamashita、Kazushige Nagai、Masami Kuriyama、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01823-8

  日期：2001.11

  The first asymmetric synthesis of benzophenanthridine dopamine D1 full agonist, dihydrexidine, was accomplished employing three key processes, external chiral ligand-cont rolled conjugate addition of phenyllithium, Curtius conversion of a carboxylic group to an amino group, and finally Pictet-Spengler type cyclization completing skeleton construction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.