glochidionionol B | 1026739-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glochidionionol B
• 英文别名: (4R)-4-[(3S)-3-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1026739-39-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: PMZLVPRNQIJIRV-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 glochidionionol B 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到glochidionionol B 9,13-di-(S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Glochidionionosides A-D: Megastigmane Glucosides from Leaves of Glochidion zeylanicum (GAERTN.) A. JUSS.

  摘要：

  从 Glochidion zeylanicum 的叶子中分离出了五种巨石榴苷。其中一个是已知化合物 Blumenol C O-β-D-glucopyranoside (1)，四个新化合物 glochidionosides A-D (2-5)的结构主要是通过光谱方法（包括改进的 Mosher 方法）阐明的。通过 13C-NMR 光谱中β-<小>D-吡喃葡萄糖基诱导的位移趋势推断出了钩吻皂苷 D（5）的六元环的绝对构型，并通过 X 射线分析证实其为对溴苯甲酸酯（5b），同时确定了 C-7 的轴手性为 R。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.286
• 作为产物：
  描述：

  glochidionionoside B 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 30.0h， 以3.5 mg的产率得到glochidionionol B
  参考文献：
  名称：

  New Megastigmane Glucosides from Excoecaria cochinchinensis LOUR. var. cochinchinensis

  摘要：

  从越南药用植物Excoecaria cochinchinensis LOUR. var. cochinchinensis（大戟科）的叶子中分离出两种新的巨型萜烯葡萄糖苷，分别称为excoecariosides A和B，以及七种已知的化合物。通过光谱分析和化学反应，包括改良的莫舍尔法，阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1600