(3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-3-((Z)-styryl)-hexanethioic acid S-tert-butyl ester | 197219-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-3-((Z)-styryl)-hexanethioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (3S,4S,5R)-3,6-dihydroxy-3-[(Z)-2-phenylethenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)hexanethioate
• CAS: 197219-80-0
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅S
• 分子量: 534.717
• InChiKey: YLBVOINWSDSQMC-LLCLVEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-3-((Z)-styryl)-hexanethioic acid S-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到[(2S,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((Z)-styryl)-tetrahydro-furan-2-yl]-thioacetic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Secosyrins 1和2以及（+）-Syributins 1和2的总合成。

  摘要：

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9711089
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-3-phenylethynyl-hexanethioic acid S-tert-butyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-3-((Z)-styryl)-hexanethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Secosyrins 1和2以及（+）-Syributins 1和2的总合成。

  摘要：

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9711089

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Secosyrins 1 and 2 and (+)-Syributins 1 and 2
  作者：Chisato Mukai、Sameh M. Moharram、Satoru Azukizawa、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo9711089

  日期：1997.11.1

  First total syntheses of (+)-secosyrins 1 and 2 and total syntheses of (+)-syributins 1 and 2 are described. The two chiral centers of diisopropyl tartrate were incorporated into target natural products. Stereoselective construction of the spiro skeleton of secosyrins could be realized by taking advantage of an alkyne-cobalt complex. The synthesis of these compounds established their relative and absolute

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。