2'-O-propargyl guanosine | 206552-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-propargyl guanosine
• 英文别名: 2-Amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 206552-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: VBIXIAQUDWOPDT-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-propargyl guanosine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 以35%的产率得到2'-O-propargyl guanosine triphosphate
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-丙炔基核苷三磷酸用于酶促寡核苷酸的制备和以尼罗红为荧光探针对DNA的“点击”修饰

  摘要：

  带有与2'-氧连接的炔丙基的尿苷，腺苷，鸟苷和胞苷被有效地转化为相应的核苷三磷酸（pNTPs）。引物延伸实验表明，pUTP，pATP和pGTP可以成功地掺入所谓的9°N和Therminator DNA聚合酶的寡核苷酸中。最重要的是，作为酶法制备的寡核苷酸的单个2'-修饰的乙炔基可用于合成后标记。荧光尼罗红叠氮化物在“点击”型环加成反应后，通过PAGE分析代表性地表明了这一点。这些结果表明，作为寡核苷酸中最重要的修饰位点之一的2'-位置现在不仅可用于合成，而且可用于酶促寡核苷酸制备。

  DOI：

  10.1021/bc300624m
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine 在 四丁基氟化铵 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2'-O-propargyl guanosine
  参考文献：
  名称：

  Groetli, Morten; Douglas, Mark; Beijer, Barbro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2779 - 2788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Debranchase-resistant labeling of RNA using the 10DM24 deoxyribozyme and fluorescent modified nucleotides
  作者：Tucker J. Carrocci、Lea Lohe、Matthew J. Ashton、Claudia Höbartner、Aaron A. Hoskins

  DOI：10.1039/c7cc06703h

  日期：——

  The 10DM24 deoxyribozyme can site-specifically label RNAs with fluorophore-GTP conjugates. The phosphorothioate modification prevents enzymatic cleavage of the 2′,5′-branched RNA.

  10DM24脱氧核酶能够通过与荧光素-GTP共轭物标记RNA的特定位点。磷酸硫酸酯修饰可以防止2′,5′-分支RNA的酶解。
• COMPOSITIONS CONTAINING NUCLEIC ACID NANOPARTICLES WITH MODULAR FUNCTIONALITY
  申请人：Sixfold Bioscience Ltd.

  公开号：US20210330810A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides compositions containing cargo molecules attached to elements that improve the function of the cargo molecules in the body of a subject. The compositions are useful for therapeutic and diagnostic purposes. Furthermore, the invention outlines ways in which these compositions can be produced; the core molecule can be functionalized, via bioorthogonal click chemistry, in such a way as to impart modular characteristics. This functionalization simultaneously allows for loading of biologically relevant cargo and provides stabilization to the overall structure of the molecule.

  本发明提供了一种包含附着于能够改善受试者体内载荷分子功能的元素的组合物。该组合物在治疗和诊断方面具有用途。此外，本发明还概述了可生产这些组合物的方法；核心分子可以通过生物正交点击化学功能化，以赋予模块化特性。这种功能化同时允许装载生物相关载荷并为分子的整体结构提供稳定性。
• Metal free, “click and click–click” conjugation of ribonucleosides and 2′-OMe oligoribonucleotides on the solid phase
  作者：Ishwar Singh、Frances Heaney

  DOI：10.1039/b918463e

  日期：——

  A fast and practical metal free conjugation of ribonucleosides and 2′-OMe 4-mer oligoribonucleotides has been accomplished by a nitrile oxide alkyne click cycloaddition reaction on the solid-phase, the methodology is suited to modification at either, or both, the 3′- or the 5′-terminus of the oligoribonucleotide substrate.

  通过在固相上进行腈氧化炔烃点击环化反应，实现了核糖核苷和 2-OMe 4-mer 寡核苷酸的快速、实用的无金属共轭，该方法适用于寡核苷酸底物的 3-²- 或 5-²- 端部的修饰。
• Novel nucleoside and oligonucleotide analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020147332A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A compound of the formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, or —P(R 3 )R 4 , wherein R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydroxyl group, an amino group, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a cyanoalkoxy group having from 1 to 5 carbon atoms or an amino group substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; A represents an alkylene group having from 1 to 4 carbon atoms and B represents a purin-9-yl group, a 2-oxo-pyrimidin-1-yl group, a substituted purin-9-yl group or a substituted 2-oxo-pyrimidin-1-yl group having a substituent &agr; selected from the group consisting of a hydroxyl group which may be protected, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group which may be protected, an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an amino group which may be protected, a mono- or di-alkylamino group which may be substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom; or a salt thereof.

  化合物的式子（1）：1其中R1和R2相同或不同，表示氢原子，羟基保护基，磷酸基或-P（R3）R4，其中R3和R4相同或不同，表示羟基，氨基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有1至5个碳原子的氰基烷氧基或被1至4个碳原子的烷基取代的氨基; A表示具有1至4个碳原子的烷基，B表示嘌呤-9-基，2-氧代嘧啶-1-基，取代的嘌呤-9-基或取代的2-氧代嘧啶-1-基，具有α取代基，所述α取代基选自羟基（可能被保护），具有1至4个碳原子的烷氧基，巯基（可能被保护），具有1至4个碳原子的烷硫基，具有1至4个碳原子的烷氧基，氨基（可能被保护），可以被1至4个碳原子的烷基取代的单烷基或双烷基氨基，具有1至4个碳原子的烷基和卤原子; 或其盐。
• ENA NUCLEIC ACID DRUGS MODIFYING SPLICING IN mRNA PRECURSOR
  申请人：Matsuo, Masafumi

  公开号：EP1568769A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  Oligonucleotides having a nucleotide sequence complementary to nucleotide numbers such as 2571-2607, 2578-2592, 2571-2592, 2573-2592, 2578-2596, 2578-2601 or 2575-2592 of the dystrophin cDNA (Gene Bank accession No. NM_004006.1) and therapeutic agents for muscular dystrophy comprising such oligonucleotides.

  具有与肌营养不良蛋白 cDNA（基因库登录号 NM_004006.1）的核苷酸编号如 2571-2607、2578-2592、2571-2592、2573-2592、2578-2596、2578-2601 或 2575-2592 互补的核苷酸序列的寡核苷酸，以及包含此类寡核苷酸的肌营养不良症治疗剂。