phenyl 2,2',2",3,3',3",4"-hepta-O-benzyl-1-thio-β-D-maltotrioside | 291765-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,2',2",3,3',3",4"-hepta-O-benzyl-1-thio-β-D-maltotrioside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 291765-15-6
• 化学式: C₇₃H₇₈O₁₅S
• 分子量: 1227.48
• InChiKey: MYAPUXARNOZWMR-HFWHVJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,2',2",3,3',3",4"-hepta-O-benzyl-1-thio-β-D-maltotrioside 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl (2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-(1-> 4)-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-(1-> 4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多不饱和糖的级联重排：一种合成寡糖模拟物的新方法。

  摘要：

  容易获得的三不饱和三糖4与TIBAL（三异丁基铝）进行立体选择性的还原重排，从而在氧化后提供（14）醚连接的三糖模拟物3和10。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2203::aid-ejoc2203>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][TBDMS(-6)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][TBDMS(-6)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][TBDMS(-6)]Glc(b)-SPh 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2,2',2",3,3',3",4"-hepta-O-benzyl-1-thio-β-D-maltotrioside
  参考文献：
  名称：

  多不饱和糖的级联重排：一种合成寡糖模拟物的新方法。

  摘要：

  容易获得的三不饱和三糖4与TIBAL（三异丁基铝）进行立体选择性的还原重排，从而在氧化后提供（14）醚连接的三糖模拟物3和10。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2203::aid-ejoc2203>3.0.co;2-#