ethyl 4-benzoyloxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate | 258879-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyloxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-benzoyloxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)sulfanyl-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 258879-68-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClF₄NO₄S
• 分子量: 487.859
• InChiKey: HBVAZAPQEMORQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzoyloxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6,8-difluoro-1-fluoromethyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代的6-氟-1-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3-噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1765
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7,8-trifluoro-4-hydroxy-2-<(methoxymethyl)thio>quinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 4-benzoyloxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代的6-氟-1-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3-噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1765