(2R,3R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-pent-4-ynoic acid | 175656-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-pent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-ethylpent-4-ynoic acid
• CAS: 175656-26-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: BTMFLOWNEXDRCH-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-pent-4-ynoic acid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 二苯基磷酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 110.33h， 生成 (3R,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5

  摘要：

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).

  DOI：

  10.1021/jo952092u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(2R,3R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,3R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5

  摘要：

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).

  DOI：

  10.1021/jo952092u