(3R,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-azetidin-2-one | 115946-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-ethylazetidin-2-one
• CAS: 115946-44-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂Si
• 分子量: 381.59
• InChiKey: JVHNHZNWMFZGAQ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of anti-α,β-Disubstituted β-Amino Acid Derivatives by Reaction of N-Alkoxycarbonyl-1-methoxyamines with Optically Active 2-Oxazolidinones

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of N-alkoxycarbonyl-1-methoxyamines and (4S)-3-butyryl-4-isopropyl-2-oxazolidinone afforded the corresponding adducts with anti selectively (60% de). Both anti- and syn-alpha,beta-disubstituted beta amino acid methyl eaters were obtained in 98% ee from the adducts. The enantiomerically pure precursor for the synthesis of carbapenem antibiotic PS-5 was prepared by this method.

  DOI：

  10.1021/ol991053s
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)hexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 苯酞 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (3R,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到碳青霉烯的新的β-内酰胺环闭合：（+）-PS-5的对映选择性合成

  摘要：

  描述了碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5的对映选择性合成。起点是手性的Sharpless环氧醇3，其立体定向转化为氮丙啶6。通过LiEt 2 Cu的6的区域选择性开环，然后进行RuO 4氧化，生成β-磺酰胺基羧酸8，在温和的条件下将其环化，以优异的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮9。在氮上脱保护，使侧链羟基解开并氧化，然后得到11，一种已知的（+）-PS-5高级中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85849-x

文献信息

• Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5
  作者：Peter A. Jacobi、Shaun Murphree、Frederic Rupprecht、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo952092u

  日期：1996.1.1

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;SANDA, FUMIO;OHI, SATORI;YOSHIOKA, KEN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1253-1256
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI、SANDA, FUMIO、OHI, SATORI、YOSHIOKA, KEN

  DOI：——

  日期：——
• TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 619-624
  作者：TANNER, DAVID、SOMFAI, PETER

  DOI：——

  日期：——
• From aziridines to carbapenems via a novel β-lactam ring closure
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85849-x

  日期：1988.1

  An enantioselective synthesis of the carbapenem antibiotic (+)-PS-5 is described. The starting point is the chiral Sharpless epoxy-alcohol 3 which is transformed stereospecifically to the aziridine 6. Regioselective ring-opening of 6 by LiEt2Cu followed by RuO4 oxidation yields the β-sulfonamido carboxylic acid 8 which is cyclised under mild conditions and in excellent yield to the N-tosyl azetidinone

  描述了碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5的对映选择性合成。起点是手性的Sharpless环氧醇3，其立体定向转化为氮丙啶6。通过LiEt 2 Cu的6的区域选择性开环，然后进行RuO 4氧化，生成β-磺酰胺基羧酸8，在温和的条件下将其环化，以优异的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮9。在氮上脱保护，使侧链羟基解开并氧化，然后得到11，一种已知的（+）-PS-5高级中间体。
• Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α,β-Disubstituted β-Amino Acid Derivatives by Reaction of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl-1-methoxyamines with Optically Active 2-Oxazolidinones
  作者：Naoki Kise、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/ol991053s

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The reaction of N-alkoxycarbonyl-1-methoxyamines and (4S)-3-butyryl-4-isopropyl-2-oxazolidinone afforded the corresponding adducts with anti selectively (60% de). Both anti- and syn-alpha,beta-disubstituted beta amino acid methyl eaters were obtained in 98% ee from the adducts. The enantiomerically pure precursor for the synthesis of carbapenem antibiotic PS-5 was prepared by this method.