(2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyl-2-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]methyltetrahydrofuran | 220453-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyl-2-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]methyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyloxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 220453-75-8
• 化学式: C₁₃H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 323.346
• InChiKey: LOXBUYQNNPFVOM-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyl-2-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]methyltetrahydrofuran 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 (αR,βR,2R,3S,4R)-3-bromo-α,2,4-trimethyl-β-trimethylsilyloxytetrahydrofuran-2-propanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/ol005675l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2,4-dimethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 amberlyst-15 resin 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyl-2-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/ol005675l

文献信息

• Conversion of Homoallylic Alcohols with Alkene Protection to the Corresponding Methyl Ketones
  作者：Michael E. Jung、Usama Karama、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/jo9817725

  日期：1999.1.1
• Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis
  作者：Michael E. Jung、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol005675l

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.