(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid 2-bromo-ethyl ester | 182249-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid 2-bromo-ethyl ester
• 英文别名: 2-bromoethyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 182249-49-6
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₆
• 分子量: 452.302
• InChiKey: GAWSOMUEAODQSO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid 2-bromo-ethyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 、 茴香硫醚 、 二苯基磷酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 Methyl (9S,12S,15S)-12-(2-amino-2-oxoethyl)-9-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳族钌化学在OF 4949的正式全合成中的应用III。

  摘要：

  描述了OF 4949 III的会聚形式全合成。芳烃-钌化学用于高产率地构建二芳基醚键，并使用DPPA作为偶联剂在高稀释条件（0.005 M）下实现环酰胺化。SmI（2）用于在DMPU或HMPA存在下还原性去除2-碘乙酯保护基。

  DOI：

  10.1021/jo960956l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-phenyl]-propionyl}-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.92h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid 2-bromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族钌化学在OF 4949的正式全合成中的应用III。

  摘要：

  描述了OF 4949 III的会聚形式全合成。芳烃-钌化学用于高产率地构建二芳基醚键，并使用DPPA作为偶联剂在高稀释条件（0.005 M）下实现环酰胺化。SmI（2）用于在DMPU或HMPA存在下还原性去除2-碘乙酯保护基。

  DOI：

  10.1021/jo960956l