3-(naphthalene-2-yloxy)benzoic acid | 186890-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(naphthalene-2-yloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 186890-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: QZLQBMRWJSWSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalene-2-yloxy)benzoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[3-(Naphthalen-2-yloxy)-benzoylamino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 3-(naphthalene-2-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed Intramolecular Ar–H/Ar–H Coupling Directed by Carboxylic Group to Produce Dibenzofuran Carboxylic Acids
  作者：Takeshi Okada、Yuto Unoh、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150739

  日期：2015.11.5

  The rhodium-catalyzed intramolecular Ar–H/Ar–H coupling of 3-phenoxybenzoic acids proceeds smoothly, accompanied by double C–H bond cleavage at the 2- and 2′-positions, to produce dibenzofuran-1-carboxylic acid derivatives. Related tetra- and pentacyclic molecules can also be readily constructed by the present procedure. A reaction mechanism involving 1,4-rhodium(III) migration is proposed.

  在铑催化下，3-苯氧基苯甲酸的分子内 Ar-H/Ar-H 偶联顺利进行，同时在 2- 和 2′-位发生双 C-H 键裂解，生成二苯并呋喃-1-羧酸衍生物。相关的四环和五环分子也很容易通过本程序生成。提出了一种涉及 1,4-铑(III)迁移的反应机理。