2-azido-1,3-benzodithiol-4-carboxyic acid methyl ester | 311311-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-azido-1,3-benzodithiol-4-carboxyic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-azido-1,3-benzodithiole-4-carboxylate
• CAS: 311311-02-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 253.305
• InChiKey: SUGUYBWWSSJGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,3-benzodithiol-4-carboxyic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到2-imino-1,3-benzodithiol-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-苯并二硫醇的扩环反应合成1,4,2-苯并噻二嗪羧酸盐†

  摘要：

  利用1,3-苯并二硫代化合物的扩环反应，开发了一种直接合成具有酯功能的1,4,2-苯并二噻嗪系统的潜在方法，该系统可能是植物体内获得性抗性的潜在诱因。使用X射线衍射确定获得的异构体的结构。讨论了在碱存在下产物对活化炔烃和环收缩反应的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370445
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-1,3-benzodithiolium tetrafluoroborate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-azido-1,3-benzodithiol-4-carboxyic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-苯并二硫醇的扩环反应合成1,4,2-苯并噻二嗪羧酸盐†

  摘要：

  利用1,3-苯并二硫代化合物的扩环反应，开发了一种直接合成具有酯功能的1,4,2-苯并二噻嗪系统的潜在方法，该系统可能是植物体内获得性抗性的潜在诱因。使用X射线衍射确定获得的异构体的结构。讨论了在碱存在下产物对活化炔烃和环收缩反应的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370445

文献信息

• Synthesis of 1,4,2-benzodithiazine carboxylates<i>via</i>ring expansion reaction of 1,3-benzodithioles
  作者：Peter Stanetty、Gregor Hattinger、Marko D. Mihovilovic、Kurt Mereiter

  DOI：10.1002/jhet.5570370445

  日期：2000.7

  straight forward synthesis of the 1,4,2-benzodithiazine system bearing an ester functionality as potential inducers of systemic acquired resistance in plants was developed utilizing the ring expansion reaction of 1,3-benzodithioles. The structure of the isomers obtained was established using x-ray diffraction. The reactivity of the products towards activated alkynes and ring contraction reactions in the presence

  利用1,3-苯并二硫代化合物的扩环反应，开发了一种直接合成具有酯功能的1,4,2-苯并二噻嗪系统的潜在方法，该系统可能是植物体内获得性抗性的潜在诱因。使用X射线衍射确定获得的异构体的结构。讨论了在碱存在下产物对活化炔烃和环收缩反应的反应性。