2-(phenylsulfonyl)acetophenone | 129644-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[2-(Phenylsulfonyl)phenyl]ethanone；1-[2-(Benzenesulfonyl)phenyl]ethanone
• CAS: 129644-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: NFZVSJDHYISNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)acetophenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-[2-(Phenylsulfonyl)phenyl]ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of tert-butyl ortho-(phenylsulfanyl)- and ortho-(phenylsulfonyl)phenyliminoxyperacetates: The reactivity of thio-substituted iminyl radicals

  摘要：

  通过对合适的亚氨基过乙酸叔丁酯进行热分解，生成了一些正（苯硫基）和正（苯磺酰基）取代的苯基亚氨基自由基。硫酰基取代的亚氨基没有在 S-苯基环上产生 1,7 环或 1,6 环闭合的趋势。相反，它们在硫原子上产生 1,5 环化，释放出苯基自由基，形成苯并异噻唑。这似乎是以氮为中心的自由基在硫化物分子上发生 SHi 反应的第一个实例。另一方面，磺酰基取代的亚氨基发生了少量 1,6-环化反应，通过前所未有的 1,5-芳基自由基从硫转移到氮，然后二氧化硫脱落，芳基自由基闭环，生成了菲啶。

  DOI：

  10.1039/b009843o
• 作为产物：
  描述：

  [({[2-(Phenylsulfanyl)phenyl]ethylidene}amino)oxy]acetic acid 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of tert-butyl ortho-(phenylsulfanyl)- and ortho-(phenylsulfonyl)phenyliminoxyperacetates: The reactivity of thio-substituted iminyl radicals

  摘要：

  通过对合适的亚氨基过乙酸叔丁酯进行热分解，生成了一些正（苯硫基）和正（苯磺酰基）取代的苯基亚氨基自由基。硫酰基取代的亚氨基没有在 S-苯基环上产生 1,7 环或 1,6 环闭合的趋势。相反，它们在硫原子上产生 1,5 环化，释放出苯基自由基，形成苯并异噻唑。这似乎是以氮为中心的自由基在硫化物分子上发生 SHi 反应的第一个实例。另一方面，磺酰基取代的亚氨基发生了少量 1,6-环化反应，通过前所未有的 1,5-芳基自由基从硫转移到氮，然后二氧化硫脱落，芳基自由基闭环，生成了菲啶。

  DOI：

  10.1039/b009843o

文献信息

• Chalcone derivatives and their use to treat diseases
  申请人：Ni Liming

  公开号：US20060189549A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of using compounds of the general formula or its pharmaceutically acceptable salt or ester, wherein the substituents are defined in the application.

  本发明涉及一般式化合物、药物组合物及使用该一般式化合物或其药学上可接受的盐或酯的方法，其中取代基在申请中定义。
• [EN] USE OF NICKEL/KETONE DUAL-CATALYSIS SYSTEM IN CROSS-COUPLING REACTION OF ARYL HALIDE AND SODIUM ARYLSULFINATE<br/>[FR] UTILISATION D'UN SYSTÈME DE DOUBLE CATALYSE NICKEL/CÉTONE DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ D'HALOGÉNURE D'ARYLE ET D'ARYLSULFINATE DE SODIUM<br/>[ZH] 镍 / 酮双催化体系在卤代芳烃与芳基亚磺酸钠交叉偶联反应中的应用
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2023137675A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  本发明公开了镍/酮双催化体系在卤代芳烃与芳基亚磺酸钠交叉偶联反应中的应用。具体而言，在氮气氛围下，卤代芳烃、芳基亚磺酸钠、三水合溴化镍、4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶、2-氯-噻吨酮加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入二甲基亚砜，于室温光照下搅拌反应24小时，得到二芳基砜类化合物。本发明采用镍/酮双催化体系，无需昂贵的钌或铱金属配合物，无需加热条件，反应条件温和。本发明实现了二芳基砜类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成二芳基砜类化合物的好方法。
• 镍/酮双催化体系在卤代芳烃与芳基亚磺酸钠交叉偶联反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN114478371B

  公开（公告）日：2023-07-04

  本发明公开了镍/酮双催化体系在卤代芳烃与芳基亚磺酸钠交叉偶联反应中的应用。具体而言，在氮气氛围下，卤代芳烃、芳基亚磺酸钠、三水合溴化镍、4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑联吡啶、2‑氯‑噻吨酮加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入二甲基亚砜，于室温光照下搅拌反应24小时，得到二芳基砜类化合物。本发明采用镍/酮双催化体系，无需昂贵的钌或铱金属配合物，无需加热条件，反应条件温和。本发明实现了二芳基砜类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成二芳基砜类化合物的好方法。
• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Promoter for the Reduction of Aldehydes and Ketones with Poly(methylhydrosiloxane)
  作者：Zhigang Wang、Andrzej E. Wroblewski、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo990624r

  日期：1999.10.1
• US7094801B2
  申请人：——

  公开号：US7094801B2

  公开（公告）日：2006-08-22